No olvides que en la informática un problema casi siempre tiene varias resoluciones, pero nosotros aquí te enseñamos lo más óptimo y mejor.
Solución:
Solución 1:
Como sabrá por las reacciones de diazotización, $ceHNO2$ es un generador del catión nitrosonio, $ceNO+$. Los electrófilos como estos pueden reaccionar con el tautómero enol de la hexanodiona:
Después de esto, tautomerizas el compuesto nitroso a la oxima. El mecanismo es exactamente análogo al tautomerismo de ceto-enol:
Tenga en cuenta que he elegido dibujar la oxima con un (mi)-configuración. Ambas cosas (mi) y (Z) se pueden formar oximas, pero el (ZLa oxima configurada con ) no puede ciclarse en el siguiente paso para formar un isoxazol:
Después de esto, para llegar al compuesto de su pregunta, supuestamente necesita oxidar el sustituyente acetilo ($ceCOCH3$) a un sustituyente carboxilo ($ceCOOH$). El ácido nitroso no es un oxidante, lo que genera dudas sobre si su fuente es verdadera (tal vez sea solo un error tipográfico).
En la literatura, encuentro que esta oxidación se logra usando ácido nítrico, $ceHNO3$, que es un oxidante perfectamente fino. En un caso (J. Heterocicl. química2009,46, 909), la dicetona se trata primero con ácido nitroso para obtener el 3-acetilisoxazol, y se después tratado con ácido nítrico para formar el 3-carboxilisoxazol. En un caso aparte (J.Med. química2004,47, 3642), la dicetona simplemente se somete a reflujo con ácido nítrico para formar el 3-carboxilisoxazol. Sospecho que esto funciona porque el ácido nitroso está presente en el ácido nítrico, por lo que la vía mecánica es exactamente la misma (se ha observado un efecto similar con la nitración de fenoles usando ácido nítrico diluido).
Sin embargo, no sé exactamente cómo el ácido nítrico oxida un grupo acetilo a un grupo carboxilo (y no estoy seguro de si se sabe).
Editar: De hecho, existe un mecanismo por el cual el ácido nitroso puede oxidar el grupo acetilo a un carboxilo; vea la respuesta del usuario 55119.
Solución 2:
Orthocresol hizo un gran trabajo al describir cómo llegar a la isoxazol metil cetona. Sin embargo, el ácido nitroso puede ser un oxidante. La metilcetona en presencia de ácido mineral, que necesita para obtener el catión nitrosilo, puede tautomerizar la metilcetona al enol que reacciona con el catión para obtener una α-nitrosocetona. El grupo nitroso se tautomeriza a una oxima como ha demostrado el ortocresol. La deshidratación catalizada por ácido a un nitrilo conduce a un α-cetonitrilo. Esta especie es similar en reactividad a un haluro de acilo. La hidrólisis acuosa da el ácido carboxílico deseado con pérdida de HCN. En ácido nitroso (HONO), el nitrógeno es +3. En HCN, el nitrógeno es -3. Esta es una reducción de 6 electrones para el nitrógeno y una oxidación de 6 electrones del sustrato. La nitrosación es una oxidación de 4 electrones y la deshidratación de la oxima es una oxidación de 2 electrones. No se requiere ácido nítrico.
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