Saltar al contenido

Química: cuál es el hidrógeno más ácido de la vitamina C

Solución:

Solución 1:

El anión correcto es estabilizado por la poderosa resonancia.
ingrese la descripción de la imagen aquí

Eso es todo.

El enlace de hidrógeno es irrelevante, ya que afecta a ambas variantes de la misma manera.

Solucion 2:

Compara el $ ce {OH} $ enlaces en la vitamina C (ácido ascórbico) y decidir cuál es el más ácido. El protón más ácido del ácido ascórbico es aquel cuyo la base conjugada está más estabilizada por resonancia.

  1. Eliminación de cualquiera de estos $ ce {H} $está en el grupo hidroxilo A o B no da un anión estabilizado por resonancia:

$ bf {Esquema 1} $
Ácido ascórbico: esquema 1

  1. El protón en D es menos ácida, ya que su base conjugada tiene menos resonancia estabilizada con dos estructuras de resonancia:

$ bf {Esquema 2} $
Ácido ascórbico: esquema 2

  1. El protón en C es el protón más ácido en el ácido ascórbico ya que la base conjugada está más estabilizada por resonancia:

$ bf {Esquema 3} $
Ácido ascórbico: esquema 3


Solución 3:

ingrese la descripción de la imagen aquí

Como se muestra, si se elimina el hidrógeno en la posición inferior derecha, la carga negativa se estabiliza mediante un mayor número de estructuras de resonancia (más conjugación) en comparación con cuando se elimina el hidrógeno en la posición inferior izquierda.

Entonces, el hidrógeno en la posición inferior derecha es más ácido.

¡Haz clic para puntuar esta entrada!
(Votos: 0 Promedio: 0)


Tags : /

Utiliza Nuestro Buscador

Deja una respuesta

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos obligatorios están marcados con *