Solución:
Solución 1:
En realidad, hay varios factores que afectan la estabilización de la carga negativa. El primero es en qué tipo de centros de átomos se puede deslocalizar la carga y el segundo factor es en cuántos centros de átomos se puede deslocalizar la carga. El primer factor es más importante que el segundo. Piense que la calidad es más importante que la cantidad. La simetría es otro factor pero no muy importante en tu caso.
Veamos el caso del ácido etanoico frente al fenol. En el ion acetato, la carga negativa está deslocalizada en dos centros de átomos de oxígeno, mientras que en el ion fenóxido, la carga está deslocalizada en un centro de oxígeno y tres átomos de carbono. Debido a que el oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono, la deslocalización de la carga negativa sobre dos oxígenos es mejor que la deslocalización sobre un oxígeno y tres carbonos. La calidad supera a la cantidad aquí.
Si tiene 2,4,6-triclorofenol, debido a que la fuerte elección que retira los átomos de cloro está ayudando al centro de carbono a estabilizar la carga negativa, es un ácido mucho más fuerte que el propio fenol. Este es un ejemplo del efecto inductivo en funcionamiento, a diferencia de la resonancia.
Solucion 2:
El $ text {p} K _ { text {a}} $ del ácido etanoico es $ 4.8 $ mientras que el $ text {p} K _ { text {a}} $ del fenol es $ 10 $. Entonces, el ácido etanoico es mucho más ácido que el fenol (para una explicación de los valores de $ text {p} K _ { text {a}} $ y su conexión con la fuerza del ácido, vea mi respuesta aquí). Y esto es de esperar desde un punto de vista intuitivo: se podría decir que el fenol es solo un alcohol (aunque el anillo de fenilo tiene mucha influencia, por supuesto, lo que se puede ver en el hecho de que los alcoholes normales tienen $ text { p} K _ { text {a}} $ valores alrededor de $ 16 $) y uno no esperaría que un alcohol sea más ácido que un ácido carboxílico. La razón de esto es simple: no solo el “radio de deslocalización” (sobre cuántos átomos se deslocaliza la carga negativa) lo que importa al determinar qué tan bien se estabiliza una carga negativa por deslocalización, sino también la efectividad de la deslocalización. El grupo carbonilo contiene un átomo de oxígeno electronegativo y, por lo tanto, tiene un LUMO más bajo que el anillo de fenilo. Este LUMO puede interactuar de manera más eficiente con el par solitario del oxígeno, extendiendo así la carga negativa de manera más uniforme entre los grupos conjugados y conduciendo a una mayor estabilización de la molécula. Se podría decir que en un ion fenolato la mayor parte de la carga negativa todavía se encuentra en el oxígeno y solo una fracción relativamente pequeña está deslocalizada dentro del anillo de fenilo, pero en un ion etanoato la carga negativa está completamente deslocalizada sobre los dos átomos de oxígeno. Además, los dos átomos de oxígeno en el etanoato son más electronegativos que los átomos de carbono en un anillo de fenilo y, por lo tanto, pueden estabilizar la densidad de electrones de manera más eficiente.