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Solución:
Como ocurre con muchos mecanismos complejos, se pueden proponer y, de hecho, se han propuesto muchas variantes. La más aceptada es la propuesta por Rosanti (J. Org. química1991,56, 4269. DOI: 10.1021/jo00013a036).
los key Los pasos del mecanismo se dan a continuación, mostrando de manera crucial que el alcohol es no un intermedio (de ahí que los alcoholes secundarios no puedan someterse a una reducción de Clemmensen para producir el alcano correspondiente).
- Se produce una reducción de un solo electrón de la cetona para dar un anión radical. Se ha debatido la especie exacta responsable de esto, pero se cree que es el radical cloruro de zinc (como se muestra) o el radical cloruro de mercurio (no se muestra)
- El anión radical toma un hidrógeno del agua (la reacción se lleva a cabo en ácido clorhídrico acuoso), esto genera un radical hidroxilo, pero también significa que el alcóxido derivado de la cetona inicial ahora es simplemente un anión en lugar de un anión radical.
- Escisión homolítica del enlace C-O, el oxígeno ahora se ha eliminado por completo del sustrato, simplemente dejando atrás un radical secundario que debe ganar hidrógeno (nuevamente del agua) para proporcionar el producto deseado.
Como se muestra a continuación, también operan varios otros pasos para extinguir los diversos radicales intermedios producidos durante el curso de la reacción.
Mecanismo propuesto de la reducción de Clemmensen
Árbitro: Reacciones orgánicas integrales con nombreWang.
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