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Solución:
Solución 1:
Rob, en mi opinión, este es un problema difícil, así que no te sientas mal por no “ver” la solución de inmediato.
El ácido clorosulfónico (o ácido clorosulfúrico) es difícil y peligroso para trabajar, por lo que sus reacciones no se discuten con tanta frecuencia. También puede dar lugar a diferentes productos a diferentes temperaturas. A temperaturas más altas genera $ceSO3$ que se comportará como un electrófilo y reaccionará con compuestos aromáticos para producir productos de sulfonación.
fuente de imagen
A temperaturas más bajas (Tu caso), el ácido clorosulfónico reacciona mediante el siguiente equilibrio (¿quién lo sabía?)
$$ce3 ClSO2(OH) <=> SO2Cl^+ + 2 SO3Cl^- + H3O^+$$
El equilibrio genera $ceSO2Cl^+$ que es el electrófilo de interés en su reacción. $ceSO2Cl^+$ reaccionará con un núcleo aromático para producir el cloruro de sulfonilo correspondiente mediante una reacción de sustitución aromática electrofílica típica.
Si desea leer más sobre las complejidades de las reacciones que involucran ácido clorosulfónico, consulte aquí a partir de la página 11.
La parte difícil aquí fue identificar la fuente del electrófilo. Mirando el producto final te haces una idea de lo que es el electrófilo, pero ¿cómo se produce? A veces hay que googlear un poco para arreglar las cosas.
Nuevamente, en mi opinión, esta fue una pregunta difícil.
Solución 2:
El grupo $ceOH$ es protonado por otra molécula de ácido clorosulfúrico, creando un catión. Este catión puede ser atacado por el benceno en las condiciones adecuadas. $ceH2O$ no es un mejor grupo saliente que $ceCl-$ (mire la carga, en su mayoría dicen mucho sobre la capacidad del grupo saliente, aunque no siempre). Un ejemplo famoso de esta reacción es, por supuesto, la famosa síntesis antigua de sacarina (Clayden et al. p. 644 & p. 645) que da como subproducto el ampliamente utilizado $ceTsCl$:
