Después de tanto batallar pudimos hallar la respuesta de esta preocupación que muchos usuarios de nuestro sitio han tenido. Si deseas aportar algún detalle no dejes de dejar tu conocimiento.
Solución:
Solución 1:
El círculo, en todo caso, representa la incapacidad de nuestra intuición física cotidiana para hacer frente a los fenómenos cuánticos. Verás, a menudo encontrarás esas dos imágenes con “dobles enlaces de esta manera” y “dobles enlaces de esa manera”, con la intención de dar una impresión vaga de que la molécula cambia rápidamente entre las dos, pero eso no es true.
No cambia; simplemente se queda ahí, en cierto sentido “a medio camino” entre estas estructuras. No hay movimiento de dobles enlaces y, de hecho, no hay dobles enlaces. (Además, tampoco hay movimiento de electrones. Simplemente se sientan allí en sus orbitales moleculares, lo que en sí mismo es una aproximación, aunque bastante decente). Todos los bonos $ ce CC $ en benceno son iguales; no son ni dobles ni ordinarios. Lea la página de Wikipedia sobre aromaticidad, o simplemente mire esta imagen:
Eso es lo que representa el círculo.
Solucion 2:
Este es un ejemplo típico de la caída de las estructuras de Lewis. De hecho, $ ce C6H6 $ puede representarse mediante más de una estructura de Lewis:
¿Alguno de ellos representa realmente el benceno? ¡No! Si lo hiciera, entonces las longitudes de los bonos $ ce CC $ diferirían entre sí. En realidad, se observa que todas las longitudes de los enlaces son iguales.
Hay dos enfoques para resolver este problema: teoría del enlace de valencia (VBT) y teoría de los orbitales moleculares (AGUDEZA).
Introducción
Un electrón se describe mediante la función de onda $ psi $ donde $$ psi (x) equiv langle x | psi rangle = textrm amplitud de probabilidad de encontrar el electrón en , x; $$
donde el estado $ | psi rangle $ se define como $$ | psi rangle = int _ textrm all , x | x rangle langle x | psi rangle , mathrm dx . $$
La probabilidad de encontrar el electrón en la región $ x pm mathrm dx $ viene dada por $$ textrm prob (x, mathrm dx) = | psi (x) | ^ 2 ; mathrm dx $ PS
Además, desde el Primeros principios de la mecánica cuántica:
Cuando un evento puede ocurrir de varias formas alternativas, la amplitud de probabilidad del evento es la suma de las amplitudes de probabilidad de cada forma considerada por separado. $ ^ Dagger $
Teoría del enlace de valencia
Considere el ácido clorhídrico. ¿Cómo se puede representar mediante la estructura de Lewis?
$$ ce H-Cl , , , textrm o , , , ce H ^ + Cl ^ – $$
El primero se describe mediante la función de onda $$ psi _ ce H-Cl (1,2) = psi _ ce H (1) psi _ ce Cl (2) + psi _ ce H (2) psi _ ce Cl (1) $$ y el último por $$ psi _ ce H ^ + Cl ^ – (1, 2) = psi _ ce Cl (1) psi _ ce Cl (2) $$
Sin embargo, sabemos que $ ce HCl $ no es 100% iónico ni 100% covalente. Para describir correctamente la función de onda de $ ce HCl $, se aplica la superposición cuántica a saber.
$$ psi _ ce HCl = psi _ ce H ^ + Cl ^ – C_1 + psi _ ce H-Cl C_2 $$
donde $ C_1 $ es el probabilidad-amplitud para encontrar el par de electrones en $ | psi _ ce H ^ + Cl ^ – rangle $ siempre que se haya preparado en $ | psi _ ce HCl rangle $, es decir, $ C_1 = langle psi _ ce H ^ + Cl ^ – | psi _ ce HCl rangle; $ también $ C_2 = langle psi _ ce H-Cl | psi _ ce HCl rangle $ y $ C_1 ^ 2 + C_2 ^ 2 = 1. $
Una mejor descripción de la función de onda de la molécula es una superposición de las descripciones covalentes e iónicas, & escribimos (con una notación ligeramente simplificada) $$ psi = psi _ ce H-Cl + lambda psi _ ce H ^ + Cl ^ – $$ con $ lambda $ algún coeficiente numérico. En general, escribimos $$ psi = psi_ text covalent + lambda psi_ text ionic $$ […]De acuerdo con las reglas generales de la mecánica cuántica, en las que las probabilidades están relacionadas con los cuadrados de las funciones de onda, interpretamos el cuadrado de $ lambda $ como la proporción relativa de la contribución iónica. Si $ lambda ^ 2 $ es muy pequeño, la descripción covalente es dominante. Si $ lambda ^ 2 $ es muy grande, la descripción iónica es dominante. $ ^ Ddagger $
Resonancia no es más que cuántica ‘superposición de las funciones de onda que representan diferentes distribuciones de electrones en el mismo marco nuclear.‘
De la misma manera, podemos describir el benceno como la siguiente función de onda (no normalizada):
$$ psi = c_1 psi _ text Kek 1 + c_2 psi _ text Kek 2 + c_3 psi _ textrm Dew 1 + c_4 psi _ textrm Dew 2 + c_5 psi _ textrm Rocío 3 $$
[It has been estimated that each Kekule canonical form has a relative contribution of about $0.408$ while the Dewar structures each has a relative contribution of $0.177;.$ Thus the weight of two Kekule structures each is $0.39$ ie. they contribute to about $39%$ to the resonance while each Dewar structure has relative weight is $0.073$ ie. they contribute to $7.3%$ to the resonance hybrid. And thus many times, Dewar structures aren’t taken into consideration in creating the resonance hybrid of benzene.]
Recuerde, la función de onda de la izquierda es real y todas las de la derecha son ficticias.
La resonancia explica así la deslocalización de electrones en orbitales $ p $ sin hibridar que se unen $ pi $ a lo largo de toda la molécula. Por tanto, el círculo representa la deslocalización de enlaces $ pi $ en toda la molécula.
Teoría de los orbitales moleculares
Los orbitales moleculares son un electrón funciones de onda que se forman debido a combinación lineal de orbitales atómicos o híbridos. A diferencia de VBT, donde el enlace ocurre debido al acoplamiento entre los orbitales atómicos de los átomos participantes y, por lo tanto, permanecen localizados entre esos dos átomos, en MOT, todos los orbitales atómicos, excepto esos dos átomos, participan en la combinación y, por lo tanto, los MO se distribuyen por todos los átomos. núcleos de las moléculas.
Deslocalización es, por tanto, inherente al enfoque de MOT. los influencia de unión de un solo par de electrones se distribuye por toda la molécula y no solo por los átomos participantes adyacentes de la molécula.
Ahora, pasemos al caso del benceno.
Todos los orbitales p no híbridos de $ ce C $ átomos en $ ce C6H6 $ se combinan para formar MO. Dado que hay seis orbitales de este tipo, se formarían seis OM.
Por tanto, la función de onda (no normalizada) se puede escribir como:
$$ psi = c_1 psi_1 + c_2 psi_2 + c_3 psi_3 + c_4 psi_4 + c_5 psi_5 + c_6 psi_6 $$
Se forman tres OM enlazantes y tres OM antienlazantes; el primero es más bajo en energía:
Hay dos pares de orbitales degenerados; uno es más bajo en energía mientras que el otro está en un nivel más alto. Los electrones ocupan los MO de menor nivel de energía.
Cada MO se distribuye alrededor o parcialmente alrededor del anillo $ ce C6 $ que corresponde a deslocalizado $ pi $ vinculación. Por tanto, cada par de electrones ayuda a unir varios de los átomos de $ ce C $.
Conclusión:
Debido a deslocalización, todos los enlaces $ ce CC $ obtienen una estabilidad adicional que se debe a la disminución de los niveles de energía de los electrones. Mientras que la teoría VB explica con imaginario estructuras, la teoría MO lo explica con la deslocalización inherente en su definición.
Pero el quid de la cuestión es que los pares de electrones enlazados nunca permanecen confinados o localizado entre dos átomos participantes; se extiende por toda la molécula; eso deslocaliza.
El círculo en esa estructura que mencionaste representa este deslocalización de enlace $ pi $ en todo el anillo.
Referencias:
$ ^ daga $ Las conferencias de física de Feynman Vol. III de Richard P. Feynman, Matthew Sands, Robert B. Leighton.
$ ^ ddagger $ Elementos de la química física de Peter Atkins y Julio de Paula.
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