Solución:
Solución 1:
Hay varios isómeros $ ce {C6} $ monocíclicos. Tres de ellos se muestran a continuación.
- A – el compuesto que dibujaste arriba, ciclohexahexano
- B – ciclohexatriina
- C – ciclohexa-2,5-diin-bis-1,4-ilideno
Si bien todos los carbonos de estas moléculas están (más o menos) $ ce {sp} $ hibridados, las moléculas son diferentes entre sí debido a las diferencias en las longitudes y ángulos de los enlaces. Por ejemplo, todos los enlaces en A tienen exactamente la misma longitud debido a la simetría, mientras que los enlaces triples en B serán más cortos que los enlaces sencillos adyacentes. Por lo tanto, AC son isómeros, no estructuras de resonancia.
Idealmente, los átomos unidos a un carbono hibridado $ ce {sp} $ forman una disposición lineal (ángulo de enlace de 180 °) con el carbono $ ce {sp} $ central, el acetileno y el carbono central en el aleno sirven como ejemplos.
(fuente de imagen)
(fuente de imagen)
Sin embargo, en los compuestos cíclicos $ ce {C6} $ AC, los carbonos hibridados $ ce {sp} $ son forzados por el anillo a desviarse de la disposición deseada de 180 ° a algo hacia abajo alrededor de 120 °. Por lo tanto, se incorpora bastante tensión de ángulo en CA, lo que los hace extremadamente tensado y no disponible a través de la preparación de laboratorio hasta la fecha.
Como se mencionó anteriormente, los AC tienen diferentes longitudes de enlace y ángulos de enlace, por lo tanto, son isómeros, no estructuras de resonancia. Una pregunta fascinante es:
- ¿Se encuentran los CA en un pozo de potencial, separados entre sí por una barrera de energía y, de ser así, cuál es el más estable (energía mínima)?
o
- ¿Existe otra especie monocíclica de menor energía que la CA? Quizás una molécula que podría describirse mediante estructuras de resonancia A’-C ‘, donde el número primo denota que todas las longitudes y ángulos de enlace se han ajustado e igualado en A, B y C.
Solución 2:
Este es un tipo de ciclocarbono, específicamente Benzotriyne. Los procesos que lo utilizan o sintetizan se han descrito en Hacia la síntesis total de ciclo[n]carbonos y la generación de ciclo[6]carbono, entre otros.
Aún no se ha sintetizado con éxito. Wikipedia afirma (sin citas) que
Investigaciones recientes han concluido que es poco probable que exista benzotriina debido a la gran deformación del ángulo.