Te doy la bienvenida a proyecto on line, ahora vas a hallar la solucíon que necesitas.
Solución:
Solución 1:
Los éteres cíclicos generalmente no se oxidan con el ácido peryódico. Sin embargo, los epóxidos solo servirían si se acidificaran primero o si se usaran ácido periódico acidificado en la reacción (Ref.1). En general, el ácido periódico acidificado se ha utilizado como prueba cualitativa para la presencia de restos epóxido en compuestos orgánicos (Ref.1). El procedimiento es una modificación de la prueba cualitativa de glicoles (Ref.2). Por lo tanto, el epóxido debe convertirse en 1,2-dioles primero mediante ácido y debe seguirse la oxidación con ácido peryódico. La prueba se describe de la siguiente manera:
Se añaden exactamente 2 gotas de ácido nítrico concentrado a 2 ml. de una solución al 0,5% de ácido peryódico y se añaden 1 o 2 gotas de la incógnita. Las incógnitas insolubles en agua deben disolverse primero en 2 ml. de dioxano o ácido acético. La mezcla se agita y se añaden 1 o 2 gotas de nitrato de plata al 5% a temperatura ambiente. Una prueba positiva es la aparición de un precipitado blanco de yodato de plata que generalmente se forma inmediatamente, pero puede requerir hasta 5 minutos para una precipitación completa. En todos los casos, se debe ejecutar un blanco para comparar. La prueba es negativa para aldehídos simples, cetonas y alcoholes.
Referencias:
- R. Fuchs, RC Waters, CA Vanderwerf, “Prueba cualitativa general para epóxidos”, Anal. Chem.1952, 24 (9), 1514 (https://doi.org/10.1021/ac60069a047).
- RL Shriner, RC Fuson, Identificación de compuestos orgánicos; 3ª ed., John Wiley & Sons: Nueva York, NY, 1948, págs. 115-116.
Solucion 2:
Esta cita es de Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos por Zerong Wang.
La oxidación de dioles adyacentes con ácido peryódico o su sal en solución acuosa se conoce generalmente como reacción de Malaprade. Se han utilizado varios disolventes para aumentar la solubilidad de sustratos orgánicos y la reacción avanza más rápidamente en condiciones ácidas. Esta reacción se ha extendido aún más a la escisión de compuestos α-hidroxicarbonílicos, compuestos 1,2-dicarbonílicos, α-amino alcoholes, α-aminoácidos y polihidroxi alcoholes.. .
El mecanismo de reacción de Malaprade es el siguiente:
Según los requisitos del mecanismo, el éter de tres miembros debe convertirse en un diol de dioles adyacentes (viscinal) para que se oxide con ácido peryódico.
El epóxido en la hidrólisis ácida experimenta una apertura de anillo para dar 1,2 diol. Esto se oxidaría con ácido peryódico.
Aquí puedes ver las reseñas y valoraciones de los usuarios
Eres capaz de defender nuestra misión dejando un comentario o puntuándolo te damos la bienvenida.