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Solución:
Solución 1:
Esta respuesta pretende aclarar algunos conceptos erróneos sobre la resonancia que han surgido muchas veces en este sitio.
La resonancia es una parte de la teoría del enlace de valencia que se usa para describir los sistemas de electrones deslocalizados en términos de estructuras contribuyentes, cada una de las cuales solo involucra enlaces de 2 centros y 2 electrones. Es un concepto que muchas veces se enseña mal y se malinterpreta por parte de los alumnos. La explicación habitual es que es como si la molécula estuviera saltando de un lado a otro entre diferentes estructuras muy rápidamente y que lo que se observa es un promedio de estas estructuras. ¡Esto está mal! (Hay moléculas que hacen esto (por ejemplo, bullvalene), pero las estructuras que se interconvierten rápidamente no se denominan formas de resonancia o estructuras de resonancia).
Las estructuras de resonancia individuales no existen por sí solas. No están en algún tipo de equilibrio rápido. Solo hay una estructura única para una molécula como el benceno, que puede describirse por resonancia. La diferencia entre una situación de equilibrio y una situación de resonancia se puede ver en un diagrama de energía potencial.
Este diagrama muestra dos posibles estructuras del catión 2-norbornilo. La estructura (a) muestra la estructura deslocalizada única, descrita por resonancia, mientras que las estructuras (b) muestran la opción de equilibrio, con la estructura deslocalizada (a) como un estado de transición. Él key el punto es que los híbridos de resonancia son un único mínimo de energía potencial, mientras que las estructuras de equilibrio son dos mínimos de energía separados por una barrera. En 2013 finalmente se obtuvo una estructura de difracción de rayos X y se demostró que la estructura correcta era (a).
La resonancia describe la vinculación deslocalizada en términos de estructuras contribuyentes que dan parte de su carácter a la estructura general única. Estas estructuras no tienen que tener el mismo peso en su contribución. Por ejemplo, las amidas se pueden describir mediante las siguientes estructuras de resonancia:
La estructura de la izquierda es la que más contribuye, pero la estructura de la derecha también contribuye, por lo que la estructura de una amida tiene cierto carácter de doble enlace en el enlace CN (es decir, el orden de enlace es >1) y menos carácter de doble enlace en el enlace CO (enlace orden <2).
La alternativa a la teoría del enlace de valencia y la descripción de la resonancia de las moléculas es la teoría de los orbitales moleculares. Esto explica el enlace deslocalizado como electrones que ocupan orbitales moleculares que se extienden sobre más de dos átomos.
Solución 2:
Bon tiene un muy buen ejemplo de movimiento potencialmente restringido debido a una barrera, y aunque resulta que este no es el caso del catión norbornilo, hay ejemplos más simples que muestran inversión a través de una barrera, como la inversión de amoníaco o el anillo de ciclopenteno. frunciendo el ceño Las dos estructuras a ambos lados de la barrera no se llamarían resonancias más de lo que uno haría cis o trans isómeros, donde la barrera es sustancial. El tiempo para moverse de un lado a otro a través de la barrera se puede medir espectroscópicamente; en el caso de la inversión $ceNH3$ esto es sólo unos pocos picosegundos.
La idea teórica de resonancia solo es necesaria para realizar un cálculo preciso en el método del enlace de valencia. En el benceno, por ejemplo, los tres dobles enlaces se pueden dibujar de diferentes maneras haciéndolos girar alrededor del anillo. Pero hay otras estructuras de ‘resonancia’ que podrían agregarse, por ejemplo, una estructura birradical como la siguiente:
y así. Cuanto más de estos agreguemos, mejor será el cálculo. Entonces, la resonancia es solo una forma de averiguar qué estructura agregar a nuestro cálculo. Podríamos terminar con un electrón en cada carbono, o cargas +/- aquí y allá, etc. Sin duda, todas las estructuras de muy alta energía, pero aún puede ser necesario incluirlas en un cálculo, aunque su contribución puede ser pequeña. Sin embargo, no hay sugerencia de ninguna conversión entre ellos; simplemente forman un ‘conjunto base’ a partir del cual realizar el cálculo.
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