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Solución:
Solución 1:
La diferencia de estabilidad entre la maltosa y la fructosa se reduce a los diferentes elementos estructurales en los que se han convertido sus grupos aldehído/cetona durante la formación del disacárido.
En la maltosa, combinas dos unidades de glucosa usando el grupo 1-hidroxi de una y el grupo 4-hidroxi de la otra. El grupo 1-hidroxi ha sido creado en un proceso llamado formación de acetal por el ataque de lo que solía ser el grupo 5-hidroxi y ahora es el anillo de oxígeno. Esto se muestra en la ecuación $(1)$, siendo el átomo de carbono explícito carbono-1; el aldehido
$$ceR’-OH + RCHO <=>> R’-OH^+-CRO^- <=>> R’-O-CHR-OHtag1$$
Observe que hay dos oxígenos unidos a ese carbono después de la reacción; si quisiéramos, podríamos etiquetarlo $ceRCH(O)(OH)$; esta estructura se llama hemiacetal. Si usamos ese grupo hidroxi hemiacetálico para unirnos a una segunda unidad de glucosa,[1] hemos reemplazado el hidrógeno con un residuo de alquilo. Como la diferencia entre alcoholes ($ceR-OH$) y éteres ($ceR-O’$), este grupo tiene una reactividad diferente y se denomina acetal completo o O,O-acetal.
Los hemiacetales son bastante fáciles de descomponer ya que hay dos mecanismos disponibles: puede protonar inicialmente el otro oxígeno o puede usar una base para facilitar la eliminación de protones del grupo hidroxi, idealmente quizás mientras le ofrece al otro oxígeno un protón por otra base. Sin embargo, los acetales completos no son tan fáciles de descomponer; requieren protonación, lo que implica un ácido suficientemente fuerte.
Volviendo a la maltosa, recuerda que tenemos dos subunidades de glucosa. Usamos uno para generar un acetal completo, pero el otro (en el lado derecho de su esquema) sigue siendo hemiacetalico y puede volver a convertirse en un aldehído. Por eso conservas las capacidades reductoras; recuerda esa ecuacion $(1)$ es totalmente reversible y, según Le Châtelier, la eliminación del aldehído (p. ej., por oxidación) mejorará la reacción inversa.
En la sacarosa, por otro lado, el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa están conectados. Estos son los dos átomos de carbono que forman hemiacetales en glucosa/fructosa aislada. Debido a esto, no hay un grupo hemiacetal. $ceRCH(O)OH)$ en sacarosa, solo acetales completos, y de ninguna manera puede volver fácilmente a ser un aldehído o una cetona. Por lo tanto, ha perdido su capacidad reductora.
Este es el key información de su cotización por cierto. El carbono anomérico es el que será un hemiacetal. Si se conectan dos carbonos anoméricos, han formado un acetal completo. Por lo tanto, identificar los carbonos anoméricos y ver si todavía tienen un grupo hidroxi libre (es decir, si son hemiacetales) permite determinar rápidamente si un disacárido se está reduciendo o no.
Nota:
[1]: Aunque formalmente correcto; la actual mecanismo de reacción implica la pérdida de este grupo hidroxi hemiacetálico.
Solución 2:
Tenga en cuenta que esto no se trata de digerir/escindir primero los disacáridos en monosacáridos.
La apertura debe ocurrir en la etapa del disacárido intacto.
¿Cuál es el requisito para una apertura que da como resultado un aldehído?
El carbohidrato tiene que tener un hemiacetal ¡mitad!
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