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Solución:
Los alquinos terminales (incluido el acetileno) forman un $colorrojotextprecipitado rojo$ de acetiluros de cobre cuando se pasa por solución de cloruro cuproso amoniacal:
$$ceRC#CH + CuCl + NH3 -> RC#C-Cu + NH4Cl$$
Sin embargo, en presencia de oxígeno, esta reacción continúa para dimerizar el alquino correspondiente. Esta reacción, el homoacoplamiento más antiguo de la reacción del alquino terminal, fue descubierta por primera vez por Carl Andreas Glaser en 1869 (Ref.1, 2), por lo que la reacción se llama acoplamiento Glaser despues de el:
$$ce2R-C#C-Cu ->[O2][NH3/EtOH] RC#CC#CR $$
La reacción real de Glaser fue (ref.2):
$$ce2Ph-C#CH ->[CuCl/O2][NH3/EtOH] Ph-C#CC#C-Ph$$
Referencias:
- Carl Glaser, “Beiträge zur Kenntniss des Acetenylbenzols”, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft1869, 2(1)422–424 (https://doi.org/10.1002/cber.186900201183).
- Chao Liu, “Capítulo 1: Introducción”, en Apuntes de clase en Química 102: Reacciones de acoplamiento cruzado oxidativo catalizadas por metales de transición; Aiwen Lei, editora; Springer-Verlag GmbH DE (Parte de Springer Nature): Berlín, Alemania, 2019, pp. 1-10 (ISBN: 978-3-662-58102-5).