Solución:
Solución 1:
La función de la piridina en realidad no es tan simple ni tan fácil de notar a primera vista. Hay una razón fundamental por la que se usa piridina para promover la reacción de acilación, que es que puede actuar como catalizador.
A pesar de su basicidad y la posterior formación de su sal clorhidrato después de la reacción de tosilación, la piridina también es un excelente nucleófilo. La piridina es, de hecho, más nucleofílica que el alcohol, y ataca rápidamente al cloruro de acilo, formando un intermedio altamente electrofílico (debido a la carga positiva): norte-cloruro de tosilpiridinio. De hecho, es este intermedio el agente tosilante real el que reacciona con el alcohol para dar el éster. Debido a que la piridina actúa como un nucleófilo para acelerar la reacción, pero la reacción no cambia, es un catalizador “nucleófilo”.
Solución 2:
El subproducto de la reacción es ácido clorhídrico y con piridina se forma el cloruro de piridinio soluble en agua, que se elimina fácilmente en el tratamiento. Otras preparaciones pueden usar trietilamina en lugar de piridina.
Solución 3:
Una base es necesario para eliminar el $ ce {HCl} $ producido en la reacción. A débil la base es necesaria porque las bases fuertes suelen ser también nucleófilos fuertes y reaccionarían con el cloruro de silicio. A terciario se usa amina y no primaria / secundaria, porque las aminas son en general nucleófilos más fuertes que los alcoholes, pero las aminas terciarias darían productos bastante electrofílicos por sí mismos. Piridina se usa, porque el nitrógeno que contiene está en estado $ mathrm {sp ^ 2} $, lo que resulta en una nucleofilicidad significativamente menor.