Solución:
Solución 1:
Generalmente, el punto de fusión de paraca-isómero es bastante más alto que el de orto– o meta-isómeros. Esto se debe al hecho de que tiene una estructura simétrica y, por lo tanto, sus moléculas pueden compactarse fácilmente en la red cristalina. Como resultado, las fuerzas de atracción intermoleculares son más fuertes y, por lo tanto, se requiere mayor energía para romper su celosía y su fusión a mayor temperatura. Es muy probable que esta pregunta se responda fácilmente.
Si considera la solubilidad. Estos son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos. Generalmente, paraca-los isómeros son altamente solubles en disolventes orgánicos que orto-isómeros. Esta es una pregunta interesante.
Todos los compuestos (más específicamente los sólidos) no se disuelven en un compuesto determinado. En general, un líquido se disuelve en un líquido si las interacciones intermoleculares son similares. Esto está de acuerdo con la regla “disuelve a lo semejante como, “Los compuestos iónicos o polares se disuelven más fácilmente en disolventes polares. Los compuestos no polares (covalentes u orgánicos) son solubles en disolventes no polares.
Si consideras pag-diclorobenceno, tiene momento dipolar cero y, por lo tanto, es más no polar que o-diclorobenceno que tiene un momento dipolar de aproximadamente $ pu {2.54 D} $. Entonces, no polar pag-el diclorobenceno se disuelve más fácilmente que o-diclorobenceno en disolventes no polares (orgánicos).
Solucion 2:
Tenía algunos comentarios que hacer, pero son demasiado grandes para encajar en los comentarios, así que estoy dando otra respuesta. Aprovecharé la oportunidad para dar algunos antecedentes, que pueden ir demasiado lejos para usted en este momento, pero que pueden resultar útiles en el futuro. ¡Lamento que todas mis respuestas sean demasiado largas y secas!
Hay muchos factores que se combinan para crear las propiedades físicas observadas de una sustancia. Cuando se habla de solubilidad, puntos de fusión y puntos de ebullición, es fundamental analizar las fuerzas intermoleculares entre moléculas.
Primero comencemos con la solubilidad. Después de definir el concepto de polaridad de una sustancia (basado en la fuerza del dipolo eléctrico presente en una molécula) se descubre rápidamente que, en general, “lo semejante se disuelve como semejante”. Ésta es una regla empírica muy aproximada que se basa en una descripción cualitativa de las fuerzas intermoleculares. Por una sustancia $ A $ disolverse en otra sustancia $ B $, entonces es necesario que intermolecular $ A dotsb A $ fuerzas y $ B dotsb B $ las fuerzas se rompen con el fin de crear $ A dotsb B $ fuerzas, y este proceso debe ser favorable. Decimos “como se disuelve como” porque si $ A $ y $ B $ son similares, entonces el $ A $–$ B $ interacciones formadas son probablemente tan fuertes como $ A dotsb A $ y $ B dotsb B $, por lo que las moléculas de cada sustancia tenderán a mezclarse bien. Si $ A $ y $ B $ son muy diferentes, entonces es menos probable que $ A dotsb B $ las interacciones predominarán sobre $ A dotsb A $ y $ B dotsb B $, y por lo tanto las sustancias se mantienen separadas.
Las interacciones intramoleculares tienen que ver con interacciones electrostáticas a largo plazo. De la ley de la electrostática de Coloumb, está claro que hay atracciones y repulsiones más fuertes cuanto mayores son las cargas involucradas. Incluso en moléculas neutras, a menudo puede haber partes de las moléculas con una ligera concentración de carga negativa y otra parte con una ligera concentración de carga positiva. Llamamos a estas áreas de carga opuesta en un mismo objeto postes, y cuando hay dos áreas cargadas opuestamente conectadas, forman una dipolo. El dipolo se caracteriza por algo llamado momento dipolar, que es un vector (una cantidad que tiene dirección y magnitud). Dependiendo de cuán concentradas espacialmente estén las cargas negativas y positivas en exceso, se dice que el dipolo varía en fuerza. Los dipolos débiles tendrán poca separación de carga, mientras que los dipolos fuertes tendrán mucha separación de carga. La fuerza del dipolo es lo que dicta la polaridad, que es una cuantificación de que polar está.
Como mencioné, la mayoría de las fuerzas intermoleculares son de naturaleza electrostática. Las cargas y dipolos más pequeños tienden a causar interacciones intermoleculares más débiles, y las cargas y dipolos más grandes tienden a causar interacciones intermoleculares más fuertes. Si mezclas sustancias $ A $ y $ B $, ambos con dipolos débiles (baja polaridad) o ambos con dipolos fuertes (alta polaridad), entonces $ A dotsb B $ las interacciones son similares a $ A dotsb A $ y $ B dotsb B $, por lo que tienden a disolverse. Sin embargo, si mezclas $ A $ y $ B $ tal que $ A $ tiene baja polaridad y $ B $ tiene alta polaridad, entonces las fuerzas electrostáticas entre $ B dotsb B $ será más fuerte que $ B dotsb A $, y no hay impulso para $ B $ mezclar con $ A $.
Toda esta charla es para justificar por qué la polaridad es algo que esperarías que fuera importante para determinar si dos sustancias se mezclan. En su caso específico, está estudiando mezclar agua (una sustancia de alta polaridad) con diclorobencenos. Es posible calcular aproximadamente los dipolos presentes en las moléculas comparando la ubicación de los átomos en la molécula y las electronegatividades de los átomos (la electronegatividad cuantifica la cantidad de electrones que un elemento desea). Por ejemplo, los átomos de carbono e hidrógeno tienen electronegatividades similares, por lo que cuando se unen, forman enlaces aproximadamente no polares. Cuando el cloro y el carbono se unen, el primero tiene una electronegatividad significativamente mayor, por lo que tirará un poco de los electrones del enlace, de modo que el cloro adquiere una pequeña carga negativa y el carbono adquiere una pequeña carga positiva, y decimos que el enlace es así. formado es polar.
En diclorobencenos (DCB), esto significa que hay momentos dipolares en el $ ce {C-Cl} $ cautiverio. En orto-DCB, los momentos dipolares de cada enlace apuntan en una dirección similar (dos vectores iguales con un $ 60 ^ circ $ ángulo entre ellos), por lo que su efecto se suma y la sustancia tiene cierta polaridad. En meta-DCB, los dipolos están enfrentados entre sí (dos vectores iguales con un $ 120 ^ circ $ ángulo entre ellos), por lo que sus efectos se cancelan un poco y la molécula solo queda con una ligera polaridad. Para paraca-DCB, los vectores son exactamente opuestos e iguales (dos vectores iguales con un $ 180 ^ circ $ ángulo entre ellos), por lo que se cancelan por completo; esto significa paraca-DCB es un molécula no polar, aunque tiene algunos enlaces polares.
Dado que el agua es una sustancia altamente polar, si asumimos que los diclorobencenos con mayor polaridad serán más solubles, entonces esperamos que las solubilidades aumenten en el orden pag-DCB metro-DCB o-DCB. Los datos experimentales muestran que sus solubilidades en agua son aproximadamente $ pu {80 mg / L} $, $ pu {125 mg / L} $, y $ pu {156 mg / L} $ por pag-DCB, metro-DCB y o-DCB, respectivamente. ¡Justo lo que esperábamos! Tenga en cuenta que incluso o-DCB, el más polar de los tres, tiene una solubilidad en agua muy baja. Esto se debe a que las regiones polares en las moléculas de DCB son bastante pequeñas en relación con las regiones no polares.
Así que superamos la solubilidad. Ahora, con el mismo trasfondo en fuerzas intermoleculares, explicar el comportamiento del punto de ebullición es relativamente simple. Cuando una sustancia se calienta cerca de su punto de ebullición, le estás dando a las moléculas casi suficiente energía para romper el intermolecular. $ A dotsb A $ efectivo. Cuanto más fuerte sea el $ A dotsb A $ fuerzas, más energía se necesita para superarlas. Todas las demás cosas en igualdad de condiciones, $ A dotsb A $ las interacciones son más fuertes para las moléculas de alta polaridad que para las de baja polaridad, ya que hay mayores cargas y una mayor interacción electrostática en las moléculas de alta polaridad.
Nuevamente, al observar solo la polaridad, esperamos que la tendencia del punto de ebullición sea pag-DCB metro-DCB o-DCB. Los datos experimentales muestran que los puntos de ebullición son $ pu {174 ^ circ C} $, $ pu {173 ^ circ C} $, y $ pu {180 ^ circ C} $ por pag-DCB, metro-DCB y o-DCB, respectivamente. Las tendencias esperadas y experimentales no son exactamente las mismas. Esto probablemente se deba a que la diferencia de polaridad entre pag-DCB y metro-DCB es lo suficientemente pequeño como para tener en cuenta otros factores.
Explicar los puntos de fusión es un poco más difícil que los puntos de ebullición. Varias cosas distintas a la polaridad pueden influir fuertemente en las temperaturas de fusión. Tengo una publicación anterior sobre este tema con información general. En el caso de los diclorobencenos, parece que la simetría molecular y el empaquetamiento sólido es el efecto dominante. El usuario de Chem.SE, Uncle Al, ha proporcionado una lista de compuestos que muestra cuán fuerte puede ser este factor.
Solución 3:
Creo que este razonamiento será suficiente (aunque no estoy seguro):
El p-diclorobenceno es más simétrico que los isómeros o y m. Por esta razón, encaja más estrechamente que los isómeros o y m en la red cristalina. Por lo tanto, se requiere más energía para romper la red cristalina del p-diclorobenceno. Como resultado, el p-diclorobenceno tiene un punto de fusión más alto que los isómeros o y m.
¿Alguna idea?