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¿Para qué sirven los archivos Web.Debug.config y Web.Release.Config?

No olvides que en las ciencias informáticas un error suele tener varias soluciones, por lo tanto nosotros aquí te compartimos lo mejor y más óptimo.

Solución:

Es la nueva función de transformación Web.config de Visual Studio 2010. Más información aquí.


Editar:

¿Se utilizan estos archivos para especificar la depuración y la liberación de configuraciones específicas, de modo que no sature el web.config principal?

No está limitado a tres archivos, podría (en teoría) tener tantos archivos como entornos. El Web.config de “nivel superior” proporciona una plantilla de su configuración web. Los archivos debajo de él proporcionan valores de reemplazo específicos para ese entorno (como si tuviera diferentes cadenas de conexión para local/stage/test/lo que sea).

¿Tiene sentido colocar una conexión string en el archivo raíz web.config si tengo uno local y remoto en la depuración y liberación de web.configs respectivamente.

Solo tendría sentido si no fuera a cambiar entre entornos. Parece que en tu caso lo hace, en tu caso no, no tendría sentido dejarlo en el Web.config.

Estos son archivos de transformaciones Web.config. Desde ASP.NET Web Deployment usando Visual Studio: Transformaciones de archivos Web.config:

Hay dos formas de automatizar el proceso de cambio de la configuración del archivo Web.config: transformaciones de Web.config y parámetros de Web Deploy. Un archivo de transformación Web.config contiene marcado XML que especifica cómo cambiar el archivo Web.config cuando se implementa.
Puede especificar diferentes cambios para configuraciones de compilación específicas y para perfiles de publicación específicos. Las configuraciones de compilación predeterminadas son Depurar y Liberar, y puede crear configuraciones de compilación personalizadas. Un perfil de publicación normalmente corresponde a un entorno de destino.

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