Presta atención ya que en este post vas a encontrar la respuesta que buscas.
Solución:
Como dijeron los demás bool? no es igual a bool. bool? puede también ser nullver Nullable (msdn).
Si sabes lo que null state quiere implicar, fácilmente puede usar el ?? – null-operador de fusión (msdn) para convertir su bool? para bool sin efectos secundarios (Exception).
Ejemplo:
//Let´s say "chkDisplay.IsChecked = null" has the same meaning as "chkDisplay.IsChecked = false" for you
//Let "check" be the value of "chkDisplay.IsChecked", unless "chkDisplay.IsChecked" is null, in which case "check = false"
bool check = chkDisplay.IsChecked ?? false;
has declarado IsChecked como un bool? (Nullable). Un booleano anulable puede ser true, false o null. Ahora pregúntate: si IsChecked era nullentonces, ¿qué valor se debe asignar a IsDisplay (que sólo puede tomar un true o false)? La respuesta es que no hay una respuesta correcta. Una conversión implícita aquí solo podría producir problemas ocultos, razón por la cual los diseñadores decidieron permitir solo una conversión explícita y no implícita.
Me enfrento a tu pregunta cuando estoy usando el null comprobar operador ?.:
if (!RolesList?.Any()) //Not accepted: cannot convert bool? to bool
Así que estoy usando esto en su lugar
if (RolesList?.Any() != true)
//value is null or false
En tu caso deberías configurarlo así:
obj.IsVisible = chkDisplayStuff.IsChecked ?? false;
Si posees alguna vacilación y capacidad de aumentar nuestro división puedes escribir un informe y con deseo lo interpretaremos.