Solución:
En la práctica, hay algunas herramientas disponibles para convertir una imagen en un diagrama de Visio. Uno de ellos es Image Converter for Visio, que pretende incluso poder “Agregar puntos de conexión a las formas”.
Si bien no he probado personalmente tales herramientas, me sorprendería mucho que funcionen para algo más que las situaciones más básicas. No por la razón mencionada por SecurityMatt¹, sino porque las conversiones de imagen a vector son conocidas por no funcionar muy bien. Incluso la función Live Trace en Adobe Illustrator no funciona perfectamente bien, mientras que Adobe invirtió una gran cantidad de esfuerzo en esta función.
Las imágenes no se renderizan perfectamente bien. Por ejemplo, si estuviéramos exportando el mismo diagrama, las imágenes no serían idénticas a nivel de píxel, por ejemplo, porque cambié ligeramente las opciones de Clear Type para mi pantalla LCD. Esto hace que el OCR de un diagrama no sea obvio, sin contar el hecho de que los diagramas de Visio se pueden personalizar cambiando el color, el tamaño, el peso y otros aspectos visuales de los elementos.
Visio también puede incrustar imágenes ordinarias, lo que dificulta aún más las cosas, especialmente si esas imágenes actúan como formas (imagina tener un mapa de red donde los dispositivos de red se reemplazan de los desagradables predeterminados disponibles en Visio por algunos más gráficos).
Conclusión: siéntase libre de probar la herramienta a la que hice referencia o herramientas similares, pero no espere magia de ellas.
¹ Me parece que el caso ilustrado por SecurityMatt sería extremadamente raro. Si la flecha está unida detrás de un elemento, hay algún problema con el diagrama. ¿Por qué alguien haría eso? ¿No es el objetivo de un diagrama dejar claro visualmente qué se une a dónde?