Esta es la contestación más completa que encomtrarás brindar, pero obsérvala pausadamente y analiza si se adapta a tu proyecto.
Solución:
Solución general
Probar gem list para obtener la lista de gemas que están instaladas.
Para probar una gema en particular, puede usar -i con una expresión regular: gem list -i "^gem_name$". (Crédito a Timo en los comentarios por esta técnica).
Solución particular para OP
Si no puede encontrar data_mapper, es posible que el nombre de la gema sea diferente de lo que esperaba.
Además, si solo estás haciendo which brew para encontrar brebaje, no está encontrando la gema llamada brebaje, está encontrando la ubicación del ejecutable de brebaje. Probar gem which brew en cambio.
EDITAR:
Si está buscando data_mapper haciendo which data_mapperprobablemente no lo encuentres. which es un programa de Unix para encontrar ejecutables de Unix, y data_mapper probablemente no tenga uno.
Dado que su objetivo es verificar que una gema esté instalada con la versión correcta, use gem list. Puede limitar a la gema específica usando gem list data_mapper.
Para verificar que está instalado y trabajandotendrás que intentar require la gema y luego utilícela en su código.
En caso de que desee utilizar la comprobación en un script, esto ofrece una mejor salida (true o false) y el código de salida correspondiente:
gem list -i
Alternativamente agregue la opción de versión:
gem list -i -v version
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