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Solución:
Que yo sepa, selenio todavía no admite la carga de archivos múltiples (consulte el problema en el código de Google).
Hay al menos una solución alternativa: aparentemente cree un formulario que contenga tantos campos de entrada como necesite (vea otra pregunta de stackoverflow). No es la mejor solución, ya que (probablemente) requiere modificar su código para que funcione el selenio.
Sin embargo, como descubrió (¡gracias por esto!), Parece posible activar múltiples cargas de archivos en Chrome y (aunque no lo probé) también en IE.
Acabo de confirmar que el truco de Chrome “n” funciona tanto localmente como en Browserstack (utilicé las imágenes predeterminadas que proporcionan), lo que, considerando el estado de las cosas, es lo suficientemente bueno para mí.
Espero que esto ayude.
La solución para mí (selenium en python) fue simplemente repetir send_keys para cada ruta de imagen antes de cargarla.
Ejemplo para dos archivos:
driver.find_element_by_name("filename").send_keys(file_path_1)
driver.find_element_by_name("filename").send_keys(file_path_2)
driver.find_elements_by_xpath("//*[contains(text(), 'Upload')]")[0].send_keys(Keys.RETURN)