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Química – ¿Tiene un doble enlace o un triple enlace una mayor prioridad en la nomenclatura?

Tenemos el hallazgo a esta duda, al menos eso pensamos. Si tienes alguna interrogante dínoslo y con gusto te ayudaremos

Solución:

Solución 1:

La sección correspondiente en el Recomendaciones IUPAC 2013 (Libro Azul) lee:

P-31.1.1 […] Se asignan locantes lo más bajos posible a enlaces múltiples como un conjunto, aunque esto a veces puede dar a las terminaciones ‘yne’ locantes más bajas que las terminaciones ‘ene’. Si queda una opción, Se da preferencia por los localizadores bajos a los dobles enlaces.. […]

En este caso, los dos posibles esquemas de numeración conducen al mismo conjunto localizador de (1,4).

ingrese la descripción de la imagen aquí

Sin embargo, de acuerdo con la parte en cursiva del texto citado, se considera que el doble enlace tiene la prioridad más alta, y el nombre sería correcto pent-1-en-4-yne.

Tenga en cuenta que la “-e” final de “-ene” se elimina si el siguiente sufijo comienza con una vocal o “y”, y se conserva si el sufijo comienza con una consonante. Además, los espacios solo se usan en casos muy específicos, como en la terminación de ácido carboxílico “-ácido oico”. De lo contrario, se utilizan guiones para separar diferentes grupos funcionales y números en el nombre.

Solución 2:

Según R-$3.1.1$ de IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica. Una guía para la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos (Recomendaciones 1993)1993, publicaciones de Blackwell Scientific, Copyright 1993 IUPAC:

  1. La presencia de enlaces dobles y triples se denota de manera similar por terminaciones como “-enyne”, “-adienyne”, “-enediyne”, etc.
  2. Se asignan números lo más bajos posible a los enlaces dobles y triples como un conjunto, aunque esto a veces puede dar a “-ino” un número más bajo que “-eno”.
  3. Si queda una opción, se da preferencia a los dobles enlaces por localizadores bajos.
  4. Solo se cita el localizador más bajo para un enlace múltiple, excepto cuando la diferencia numérica entre los dos localizadores es mayor que uno, en cuyo caso el localizador con el número más alto se cita entre paréntesis (ver R-$0.1.4$).

(El texto original no contiene numeración.)


Según la Regla 1, no sería del formato pent-1-ene 4-yne o pent 1-yne 4-ene, sino pent-1-en-4-yne.

Por lo tanto, $ceCH#CCH=CHCH3$ se denomina (3E)-pent-3-en-1-yne de acuerdo con la Regla 2, pero la molécula en cuestión ($ceCH2=CHCH2C#CH$ ) se denomina pent-1-en-4-yne según la Regla 3.

La regla 4 es irrelevante aquí.


Solución 3:

Además de las respuestas correctas, tenga en cuenta que las insaturaciones en la cadena de carbono no tienen preferencia sobre la longitud de la cadena, cuando se busca la cadena principal, de acuerdo con las normas vigentes. Entonces, el nombre preferido de la estructura sustituida

fórmula química

es, curiosamente, no 3,3-dipropilpent-1-en-4-ino, sino 4-etenil-4-etinilheptano (consulte la regla IUPAC de cadena más larga).

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