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Solución:
Solución 1:
considerando la sustitución aromática electrófila, ¿el clorobenceno o el benceno son más reactivos?
Ampliemos la pregunta para incluir todos los halobencenos.
Todos los halógenos ($ceF, Cl, Br, I$) son más electronegativos que el hidrógeno. Por lo tanto, lo harán por inducción eliminar la densidad de electrones de un anillo de benceno. Sin embargo, también puede dibujar estructuras de resonancia para los diversos halobencenos donde el sustituyente halógeno dona densidad de electrones al orto y paraca posiciones del anillo de benceno a través de resonancia.
Por tanto, en el caso de los halobencenos estos dos efectos están trabajando en direcciones opuestas. Para determinar qué efecto controla la reacción, necesitamos algunos datos.
La siguiente tabla compara los tasas relativas de nitración aromática electrofílica de los halobencenos a la tasa del benceno mismo. Si asignamos al benceno una tasa relativa de 1, vemos que todos los halobencenos reaccionan más lentamente que el benceno sí mismo. Esto nos dice que el efecto inductivo es más fuerte que el efecto de resonancia en la serie de halobenceno.
empezararray hline textTasas relativas de nitración electrofílica aromática \ hline endarray empezararray hline ceAr-X & textTasa relativa \ hline ceAr-H & 1.0 \ hline ceAr- F & 0.11 \ hline ceAr-Cl & 0.02 \ hline ceAr-Br & 0.06 \ hline ceAr-I & 0.13 \ hline endarray
(fuente de datos: consulte la página 26 aquí)
Sin embargo, cuando los halobencenos sufren sustitución electrofílica aromática, reaccionan preferentemente en el orto y paraca posiciones, porque, como se explicó anteriormente, el efecto de resonancia dona densidad de electrones a la orto y paraca posiciones. Por lo tanto, estas dos posiciones son las menos desactivado y reaccionar preferentemente.
Solución 2:
$ceCl$ es un grupo de desactivación de anillo débil. Esto significa que el clorobenceno es menos reactivo con los electrófilos que el benceno. Pero, debido a la presencia de electrones no enlazantes, pueden donar densidad electrónica a través de la formación de enlaces $pi$.
$ceCl-$ sigue siendo un grupo de dirección orto/para.
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