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Química – Pseudoquiralidad con más de dos grupos en un átomo de carbono

Luego de observar en diferentes repositorios y foros de internet al final hemos descubierto la solución que te enseñaremos pronto.

Solución:

Solución 1:

Ah, ahora creo que entiendo lo que estás preguntando. Estás diciendo que tenemos un carbono central al que está unido un hidrógeno y 3 grupos con la misma estructura. Cada uno de estos 3 grupos contiene 2 carbonos quirales. Un grupo es R,R, uno es R,S y el otro es S,S.

Entonces, sí, la quiralidad del carbono central (es quiral, no es meso ni proquiral; no hay un plano de simetría que divida en dos al carbono central) se puede asignar utilizando las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog donde “R” tiene mayor prioridad que “S”. Por lo tanto, la clasificación de prioridad en torno al carbono central de su molécula sería R,R > R,S > S,S > H.

Solución 2:

Me encontré con retraso con esta consulta de Charles (no vista por ChemSE en 3 años) y respondida por @ron. Si la interpretación de Ron de lo que Charles pretendía es correcta, supongo que el hexaol (numeración arbitraria) que se muestra a continuación encajaría en la conversación. Si no, mis disculpas.

El carbono central $ceC2$ lleva, además del hidrógeno, tres grupos que tienen la misma constitución pero difieren en su configuración. Se identifican como RS ($ceC5-C4-C6$), RR ($ceC11-C1-C16$) y SS ($ceC10-C3-C19$). El carbono pseudoasimétrico $ceC4$ se le asigna fácilmente la configuración $ceC4-s$ de acuerdo con la regla CIP 5 (IUPAC Blue Book 2013). carbonos $ceC1 y C3$ no son estereogénicos (ns) y se designan como tales. las prioridades son $ceC4-s > C1-ns = C3-ns$ según lo prescrito por la regla 4a del CIP. El callejón sin salida entre $ceC1 y C3$ se resuelve mediante la regla 5 del CIP donde R > S. Por lo tanto, el carbono central es $ceC2-s$ porque las prioridades son $ceC4-s > C1-(R) > C3-(S) > H$. carbonos $ceC2 y C4$ también se describen como estereogénicos y achirotópicos. El hexaol tiene un plano de simetría (meso) y no giraría el plano de la luz polarizada. El isómero meso $ceC2-s,C4-s$ es solo uno de los cuatro meso estereoisómeros. Nuevamente, si esta interpretación estructural no es lo que Ron dedujo de la consulta del OP, mis disculpas.

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Si tienes algún reparo y disposición de acrecentar nuestro sección puedes dejar una explicación y con deseo lo observaremos.

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