Solución:
Solución 1:
Pregunta y respuesta, pero creo que una cosa que falta es que los alenos no son planos como los alquenos o los alquinos. Puede consultar esta pregunta para obtener una explicación.
El ángulo diedro entre los dos halógenos es de 90 grados (idealmente). Aquí hay una animación que, con suerte, proporciona una mejor vista de la estructura 3D:
Esto da como resultado que las dos imágenes especulares no se puedan superponer entre sí, lo que significa que la molécula cumple el criterio de quiralidad. Si rota la molécula de la derecha $ 90 ^ circ $ de manera que los átomos azul y blanco en la parte superior coincidan, los átomos verde y blanco no coincidirán entre sí.
En general, cualquier aleno con la fórmula $ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ será quiral siempre que $ ce {R ^ 1} neq ce {R ^ 2} $ y $ ce {R ^ 3} neq ce {R ^ 4} $. En este caso, tenemos $ ce {H} neq ce {Br} $ y $ ce {H} neq ce {Cl} $, por lo que el compuesto en la pregunta es quiral.
Si $ ce {R ^ 1} = ce {R ^ 2} $ o $ ce {R ^ 3} = ce {R ^ 4} $, entonces el compuesto poseerá un plano de espejo y por lo tanto será aquiral .
Solucion 2:
La quiralidad es una propiedad de los objetos en los que carecen de ciertas operaciones de simetría, específicamente rotaciones incorrectas, incluido el plano del espejo y las operaciones de inversión. Por ejemplo, los objetos quirales tridimensionales carecen de simetría especular. Según Wikipedia:
La característica que suele ser la causa de la quiralidad en las moléculas es la presencia de un átomo de carbono asimétrico.
Ésta no es la única causa de quiralidad. Cualquier molécula de simetría lo suficientemente baja como para carecer de un plano espejo es quiral.
De manera similar, los centros estereogénicos no necesitan ser átomos de carbono (o cualquier átomo), solo necesitan ser un punto en el espacio de la molécula que genera quiralidad para la molécula. El átomo de carbono central en los alenos de baja simetría sirve para este propósito. Este también es un ejemplo de quiralidad axial, que es la quiralidad alrededor de un eje (el eje $ ce {C = C = C} $) en lugar de alrededor de un punto (que es la quiralidad de puntos, el tipo más familiar).
Solución 3:
Para expandir los puntos ya tocados: el carbono central de un aleno tiene hibridación sp, lo que significa que tiene 2 orbitales p medio vacíos para fines de enlace pi. Independientemente de los 2 que elijamos dejar semivacíos (px, py o pz) van a ser perpendiculares entre sí, dando lugar al aleno no plano.