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Solución:
No es el número de pares solitarios lo que de alguna manera explica la basicidad. Tome un azúcar al azar y tendrá diez veces el número de pares solitarios (aunque con oxígeno, no con nitrógeno) sin ser significativamente básico.
El problema es la electrónica. El nitrógeno, al ser un átomo bastante electronegativo, es capaz de atraer bien los electrones π hacia él, en la medida en que los derivados de piridina se denominan extremadamente pobre en electrones y por tanto muy lento en las reacciones de sustitución electrofílica.
Pasando de piridina a pirimidina, necesitamos duplicar eso. Por lo tanto, se percibe una grave escasez de electrones en ese anillo, ya que ambos nitrógenos están tratando de atraerlos hacia sí mismos.
Ahora suponga que protona esa especie. Ahora tenemos dos nitrógenos de los cuales uno está cargado positivamente. Inmediatamente, ese nitrógeno cargado positivamente multiplica su fuerza de extracción de electrones. De manera igualmente inmediata, el otro nitrógeno siente que la densidad de electrones abandona su vecindad. Todo el sistema es mucho menos favorable que el sistema de piridina con un solo nitrógeno.
Parafraseando ese argumento: la basicidad aumenta cuando la electrónicadonando vecinos aumentan la densidad de electrones (que equivale a una carga negativa parcial) en un átomo. En el caso de la pirimidina, tenemos un electrónretirarse vecino que reduce la densidad de electrones (dando un positivo carga) y hacer que la protonación (es decir, una carga más positiva) sea menos favorable.