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Solución:
Una pregunta más simple sería ¿por qué el agua es un ácido más débil que $ ce HCl $? Si analizáramos ese problema, podríamos aclarar parte del lío.
Los compuestos fuertemente reactivos producen productos débilmente reactivos.
En el caso de la teoría ácido-base, el ion cloruro es una base mucho más débil que el hidróxido. ¿Por qué esto es tan? El hidróxido es mucho más pequeño y lo que se denomina “más duro”. El meollo del problema es que para que una base desprotona cualquier cosa, tiene que donar dos electrones a una región de enlace cerca de un protón (y al hacerlo, hacer que el orbital se manifieste y el enlace exista). En los aniones basados en oxígeno, es más probable que esos dos electrones se encuentren en una región confinada y, por lo tanto, es más probable que se donen al enlace putativo $ ce HO-H $ que se está formando, mientras que $ ce Cl ^ – $, al ser más grande, es más difícil conseguir que dos electrones entren en el espacio de enlace requerido para formar un enlace $ ce Cl-H $. Entonces el hidróxido es una base más fuerte. Esto significa que cuando se dona un protón, es probable que lo retire de nuevo de cualquier cosa a la que se lo haya entregado, en comparación con $ ce Cl ^ – $. $ ce HCl $ cede el protón y es más probable que no lo recupere.
Groovy? De vuelta al acetato. La resonancia en el acetato crea cierta difusión de la carga negativa y hace que sea más difícil formar dicho enlace $ ce AcO-H $ y, como tal, es una base más débil que el hidróxido. Sin embargo, los átomos de oxígeno más pequeños son mejores y forman enlaces que $ ce Cl ^ – $ y, como tal, es una base más fuerte que el cloruro y, por lo tanto, su ácido conjugado es menos ácido.
Ácidos fuertes: bases conjugadas débiles. Bases fuertes: ácidos conjugados débiles.
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