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Química – ¿Por qué el ácido fórmico es un ácido más fuerte que el ácido acético?

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Solución:

Solución 1:

Estamos discutiendo el siguiente equilibrio

ingrese la descripción de la imagen aquí

Podemos hacer que el ácido sea un ácido más fuerte empujando el equilibrio hacia la derecha. Para empujar el equilibrio hacia la derecha podemos

  1. desestabilizar el ácido inicial representado en el lado izquierdo de la ecuación, y o

  2. estabilizar el anión carboxilato representado en el lado derecho de la ecuación.

Comparando el ácido acético ($ceR~ =~ CH3$) con el ácido fórmico ($ceR~ =~ H$), el grupo metilo libera electrones en comparación con el hidrógeno. Por lo tanto, el grupo metilo estabilizará la forma de resonancia dipolar del ácido de partida donde hay una carga positiva parcial en el carbono del carbonilo. Esto debería estabilizar el ácido de partida. Además, esta capacidad de liberación de electrones del grupo metilo tenderá a desestabilizar el anión carboxilato resultante que ya tiene una unidad completa de carga negativa.

Por lo tanto, debido a que el grupo metilo 1) estabiliza el ácido de partida y 2) desestabiliza el producto de anión carboxilato, el grupo metilo empujará el equilibrio hacia la izquierda, en comparación con el caso en que el grupo metilo se reemplaza por un hidrógeno. En consecuencia, el ácido acético es un ácido más débil que el ácido fórmico.

Solución 2:

La fuerza del ácido carboxílico se puede discutir por efecto inductivo positivo. Aquí, en el ácido etanoico hay un efecto inductivo de liberación de electrones del grupo alquilo. Cuanto mayor sea el efecto inductivo positivo, menor será la fuerza de un ácido. De manera similar, en el ácido fórmico no hay un grupo alquilo y, por lo tanto, no tiene lugar ningún efecto inductivo. Entonces, el ácido fórmico es un ácido más fuerte que el ácido etanoico.


Solución 3:

Sí, el razonamiento es correcto. Cuanto más aumenta la carga en una molécula, más se desestabiliza.

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