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Solución:
Solución 1:
Tanto el pirrol como el furano tienen un par solitario de electrones en un orbital p, este par solitario está ampliamente deslocalizado en el marco pi conjugado para crear un sistema aromático de 6 electrones pi.
Donde el pirrol y el furano difieren significativamente es que,
- en el pirrol hay un $ceNH$ bono acostado en el plano del anillo y dirigido lejos del anillo
- mientras que en el furano hay un par de electrones solitario completo aproximadamente en la misma posición.
El par de electrones solitario localizado que apunta hacia afuera del anillo tiene un efecto muy significativo en el vector dipolar y es suficiente para causar la inversión observada en la dirección del momento dipolar entre el furano y el pirrol.
Solución 2:
Se debe a algo más que la presencia del par solitario en el oxígeno. El oxígeno es más electronegativo que el nitrógeno, por lo tanto, aunque tanto el furano como el pirrol tienen el efecto inductivo de la extracción de electrones, este efecto es mayor en el furano debido a la mayor electronegatividad. Entonces, el momento dipolar del furano mira hacia el oxígeno, como resultado de mayores efectos inductivos que efectos de resonancia. Mientras que el momento dipolar del pirrol se aleja del nitrógeno como resultado de mayores efectos de resonancia
Sección de Reseñas y Valoraciones
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