Luego de consultar con expertos en este tema, programadores de deferentes áreas y maestros dimos con la respuesta al problema y la compartimos en este post.
Solución:
Solución 1:
En realidad, cuanto mayor es la polarización de un enlace, más fuerte es, ya que ambos átomos se acercan entre sí debido a la atracción electrostática, disminuyendo la longitud del enlace y aumentando la estabilidad del enlace (piense en los enlaces iónicos. Su razonamiento dictaría que sean muy débiles, ¡aunque sabemos lo fuertes que son!). En realidad, yo diría que $ceCH3-CF3$ tiene una longitud de enlace realmente pequeña (el enlace es probablemente el más fuerte, ¿alguien podría confirmarlo, por favor?), ya que el carbono fluorado tiene una carga bastante positiva, mientras que el otro uno tiene una carga relativamente negativa (no negativa en absoluto, solo en relación con el otro carbono).
Todas las opciones restantes tienen el mismo número de flúor en cualquiera de los carbonos, difiriendo solo en su número. Estos tres son complicados. Considere $ceCF3-CF3$. Ambos carbonos son severamente deficientes en electrones. Cada uno necesita electrones con urgencia, y dado que no puede discutir con el flúor (el flúor es un matón irrazonable), ambos carbonos intentan arrastrar el par de electrones compartido hacia sí mismos. En última instancia, esto da como resultado que ambos se acerquen el uno al otro. A medida que reducimos el número de flúor en cada carbono, se reduce su desesperación, aumentando así la longitud del enlace. Por lo tanto, la respuesta es (B).
Editar: Si los cálculos de longitudes de enlace de @pentavalentcarbon son correctos, entonces mi razonamiento era demasiado simplista, y de hecho lo parece ahora. Entonces, si profundizamos más, $ceCH2F-CH2F$ podría tener la segunda longitud de enlace más pequeña y $ceCF3-CF3$. ¿Por qué? Bueno, se debe a la hiperconjugación, similar al efecto gauche (léelo para comprender mejor el efecto gauche, aunque también lo explico brevemente aquí).
Entonces, lo que sucede es que en el caso de $ceCH2F-CH2F$, el orbital molecular (MO) CH de enlace se superpone con el MO de CF de antienlace, transfiriendo parte de su densidad electrónica al MO de CF (ver diagrama). Esta interacción es estabilizadora (ya que la deslocalización de los electrones estabiliza la molécula) y también introduce un ligero carácter de doble enlace en el enlace CC sigma, lo que sirve para acortarlo.
Ahora en $ceCH2F-CH2F$, habrá dos interacciones de este tipo, ¡pero también hay dos interacciones de este tipo en $ceCHF2-CHF2$! Sin embargo, hay una diferencia. En el último caso, hay dos flúor en cada carbono, que extraen en gran medida la densidad de electrones del carbono a través de los enlaces sigma. Esto disminuye la densidad del enlace sigma en el enlace CH, que al ser pobre en electrones, proporciona una estabilización relativamente baja cuando se superpone con el CF MO antienlazante. Entonces, $ceCHF2-CHF2$ tiene una longitud de enlace ligeramente mayor que $ceCH2F-CH2F$.
Usando este mismo razonamiento, podemos ver por qué $ceCH3-CF3$ tiene la longitud de enlace más pequeña (¡tres interacciones hiperconjugacionales favorables!) y $ceCF3-CF3$ tiene la longitud de enlace más larga (sin hiperconjugación).
Solución 2:
Muchos de estos casos dependen de algún efecto extraño. Evidentemente, la forma torcida del 1,2-difluoroetano es más estable que la forma anti, lo cual es algo extraño.
Este artículo de wikipedia sobre el efecto gauche enumera el enlace CC del 1,2-difluoroetano gauche como 150 pm y la forma anti como 151,4 pm.
Esta referencia dice 151,2 pm para enlace CC en 1,1,2,2-tetrafluoroetano. (Estudios de haz molecular infrarrojo y microondas de alta resolución de los conformadores de 1,1,2,2-tetrafluoroetano, Stephen C. Stone et al., Journal of Molecular Spectroscopia 192, 75–85 (1998).)
Esta referencia dice que la longitud del enlace CC es más corta para el hexafluoroetano que para el hidrocarburo correspondiente. (Fluorocarbono y química relacionada por RE Banks, MG Barlow, ISBN-13: 978-0851865140, página 10).
Esta respuesta en este sitio web dice que el enlace CC del etano es 153.51 pm.
Para resumir: $$ small beginarraylcc hline textCompuesto & textLongitud del enlace (pm)\ hline text1,2-difluoroetano mediocre & 150 \ textanti 1,2-difluoroetano & 151.4 \ text1,1,2,2-tetrafluoroetano & 151.2 \ textHexafluoroetano & textarray $$