Este dilema se puede abordar de diversas maneras, sin embargo te mostramos la resolución más completa para nosotros.
Solución:
Solución 1:
¿Puede participar en resonancia el par solitario del carbanión de benceno?
Como ha señalado Jori, el par solitario de carbaniones es ortogonal al sistema pi del anillo aromático. Por lo tanto, no puede participar en la resonancia. Aquí hay un dibujo que ilustra este punto.
¿Cómo es más estable que el carbanión vinílico?
El enfoque de pKa discutido en la respuesta de @ Jori se vuelve problemático cuando intentamos ver una pequeña diferencia entre dos pKas grandes. Un pKa de 43 significa que existe 1 molécula ionizada en cada $10^43$ moléculas. Ciertamente difícil de medir experimentalmente, por lo que se adjunta un error significativo a estas estimaciones. De hecho, utilizando los datos de la tabla de pKa de Evan, encontramos un pKa de 43 para el protón $ceCH$ del benceno y un pKa de 50 para un protón etilénico, lo que sugiere que el carbanión de fenilo podría ser más estable que el carbanión de vinilo. .
Una forma alternativa examinar esta cuestión implica comparar las hibridaciones de los enlaces $ceCH$ fenílico y etilénico. Dado que los enlaces con más carácter s estabilizarán los electrones mejor que los enlaces con menos carácter s (porque el orbital s tiene menos energía que un orbital p), cualquier enlace que tenga más carácter s debería producir un carbanión más estable.
El enlace $ceCH$ en el benceno es exactamente $cesp^2$ hibridado como lo requiere la simetría de la molécula de benceno. Experimentalmente, sabemos que el ángulo $ceHCH$ en el etileno es de 117°. Usando este hecho junto con el teorema de Coulson (referencia1, referencia2, referencia3) podemos determinar que el enlace $ceCH$ en el etileno es $cesp^2.2$ hibridado.
El orbital hibridado $cesp^2$ en el benceno tiene más carácter s que el orbital hibridado $cesp^2.2$ en el etileno. Esto nos llevaría a sospechar que el carbanión de fenilo es más estable que el carbanión de vinilo.
Por supuesto, una vez que eliminamos estos protones, esperamos que los carbaniones resultantes experimenten una nueva hibridación para estabilizar aún más sus electrones de par solitario (carbanión). Parece una primera aproximación razonable que ambos rehibridarían cantidades similares y que el carbanión de fenilo “relajado” permanecería más estable que el carbanión de vinilo “relajado”. Pero en cualquier caso, el estado de transición que conduce al carbanión de fenilo será más estable que el estado de transición que conduce al carbanión de vinilo debido a las razones de hibridación s-carácter presentadas anteriormente.
Editar: Comentario de OP sobre la hibridación.
Las moléculas no son simplemente $cesp, sp^2$ o $cesp^3$ hibridadas. Mientras que los enlaces $ceCH$ en el metano son exactamente $cesp^3$ hibridados (como lo requiere la simetría), los enlaces $ceCH$ en $ceCH3F$ no lo son. (ver aquí para una discusión). Los bonos pueden tener cualquier índice de hibridación (el superíndice a la derecha de “p”) entre cero e infinito. Los índices de hibridación no se limitan a valores enterosla naturaleza puede mezclar orbitales s y p en cualquier proporción necesaria para crear los enlaces y moléculas más estables.
Solución 2:
El par solitario en el benceno está en el plano del anillo y, por lo tanto, es ortogonal al sistema $pi$ conjugado, por lo que no puede interactuar con él. Es $cesp^2$ hibridado al igual que el carbanión vinílico, que tampoco puede resonar. Además, ambos compuestos carecen de un grupo atractor de electrones, por lo que tampoco existe un efecto inductivo. Al observar los valores de pKa para ambos compuestos, que generalmente brindan una buena indicación sobre la estabilidad del anión, vemos que, de hecho, apenas hay diferencia entre ellos (pKa de benceno ~ 43 vs pKa de propeno ~ 44 vs pKa de etileno ~ 44).
En su pregunta solo nos muestra la opción (b) y (c). Sería bueno si pudieras mostrar la pregunta completa, incluidas todas las posibilidades (¡también en el texto tanto como sea posible, por favor, para que los motores de búsqueda puedan encontrarla!)