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Solución:
El sistema DL corresponde al configuración de la molécula: disposición espacial de sus átomos alrededor del centro de quiralidad.
Mientras que la notación (+) y (-) corresponde a la actividad óptica de la sustancia, ya sea que gire el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj (+) o en el sentido contrario a las agujas del reloj (-).
El sistema DL nos informa sobre el configuración relativa de la molécula, en comparación con los enantiómeros de gliceraldehído como compuesto estándar. A los compuestos con la misma configuración relativa que (+)-gliceraldehído se les asigna la D prefixy aquellos con la configuración relativa de (-)-gliceraldehído reciben la L prefix.
Es otra manera de decir la configuración de las moléculas además de la convención de Cahn-Ingold-Prelog (sistema R/S), con poca diferencia. (El sistema DL etiqueta el entero molécula, mientras que el sistema R/S etiqueta la configuración absoluta de cada centro de quiralidad).
En resumen, el sistema DL no tiene una conexión directa con la notación (+)/(-). Solo relaciona la estereoquímica del compuesto con la del gliceraldehído, pero no dice nada sobre su actividad óptica. Es posible que tengamos un compuesto con la misma configuración relativa que (+)-gliceraldehído (por lo tanto, se le da la D prefix), sin embargo, gira la luz polarizada en sentido contrario a las agujas del reloj (-), como la D-(-)-ribosa.
Y también, no confunda el sistema DL con d- y l-naming. d- y l- es exactamente lo mismo con la notación (+) y (-).
explicación adicional
El sistema DL (también llamado convención de Fischer-Rosanoff) se usa principalmente para nombrar α-aminoácidos y azúcares. Compara las configuraciones relativas de las moléculas con los enantiómeros del gliceraldehído. Esta convención todavía es de uso común en la actualidad.
Rosanoff en 1906 seleccionó los gliceraldehídos enantioméricos como punto de referencia[1]; cualquier azúcar derivable por alargamiento de cadena de lo que ahora se conoce como (+)-gliceraldehído (o llamado D-gliceraldehído) pertenece a la serie D. En otras palabras, usamos una D para designar los azúcares que se degradan a (+)-gliceraldehído y una L para aquellos que se degradan a (-)-gliceraldehído.
Al asignar las configuraciones D y L de los azúcares, podríamos buscar directamente el grupo OH del carbono asimétrico inferior en la proyección de Fischer. Si está ubicado a la derecha, lo designamos con D, y viceversa, ya que tendrían las mismas configuraciones relativas con el gliceraldehído para el carbono asimétrico inferior.
Referencia
[1]: IUPAC y IUBMB. Comisión Conjunta de Nomenclatura Bioquímica. Nomenclatura de Hidratos de Carbono. 19967.
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