Solución:
Solución 1:
El anión correcto es estabilizado por la poderosa resonancia.
Eso es todo.
El enlace de hidrógeno es irrelevante, ya que afecta a ambas variantes de la misma manera.
Solucion 2:
Compara el $ ce {OH} $ enlaces en la vitamina C (ácido ascórbico) y decidir cuál es el más ácido. El protón más ácido del ácido ascórbico es aquel cuyo la base conjugada está más estabilizada por resonancia.
- Eliminación de cualquiera de estos $ ce {H} $está en el grupo hidroxilo A o B no da un anión estabilizado por resonancia:
$ bf {Esquema 1} $
- El protón en D es menos ácida, ya que su base conjugada tiene menos resonancia estabilizada con dos estructuras de resonancia:
$ bf {Esquema 2} $
- El protón en C es el protón más ácido en el ácido ascórbico ya que la base conjugada está más estabilizada por resonancia:
$ bf {Esquema 3} $
Solución 3:
Como se muestra, si se elimina el hidrógeno en la posición inferior derecha, la carga negativa se estabiliza mediante un mayor número de estructuras de resonancia (más conjugación) en comparación con cuando se elimina el hidrógeno en la posición inferior izquierda.
Entonces, el hidrógeno en la posición inferior derecha es más ácido.