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Solución:
Según la versión actual de Nomenclatura de Química Orgánica – Recomendaciones IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul), el centro piramidal trigonal del grupo sulfinato se convierte en un centro tetraédrico utilizando un átomo fantasma de baja prioridad.
P-93.3.3.2 Pirámide trigonal
La configuración de moléculas que contienen un centro piramidal trigonal (TPA-3) se describe de manera similar a la de los centros tetraédricos (T-4) descrito anteriormente en la P-92 (ver IR-9.3.4.3, ref. 12). La configuración tetraédrica se logra agregando un átomo fantasma (0) al átomo central perpendicular a la base de la pirámide. (…)
Tradicionalmente, los sulfóxidos se han considerado como un sistema tetraédrico compuesto por un átomo central, ligandos y un par solitario de electrones (o átomo fantasma). No se utiliza ningún símbolo poliédrico.
P-93.3.4.1 Los símbolos de quiralidad ‘R/S‘.
Los estereodescriptores’R‘ y ‘S‘ (como se define en P-92.2) se utilizan para indicar la configuración absoluta de un sistema piramidal trigonal discutido en P-93.3.3.2 (ver Regla IR-9.3.4.3, ref. 12). Se utiliza un átomo fantasma de baja prioridad, y no un par de electrones, para crear la configuración tetraédrica que permite el uso de ‘R/S‘ estereodescriptores de la manera descrita para los centros estereogénicos tetraédricos. Como no hay localizadores presentes, el nombre que sigue al estereodescriptor se coloca entre paréntesis o corchete, de acuerdo con el orden de anidamiento requerido.
Los ejemplos dados para esta regla en el Libro Azul incluyen etilo (R)-(4-nitrobenceno-1-sulfinato), lo que confirma que esta regla es aplicable al compuesto similar metilo (S)-metanosulfinato, que se da en la pregunta.
En particular, también existe una regla equivalente en la versión actual de la versión actual de Nomenclatura de Química Inorgánica – Recomendaciones IUPAC 2005 (Libro Rojo).
IR-9.3.4.3 La convención R/S para centros piramidales trigonales
Moléculas que contienen un centro piramidal trigonal (TPA-3) puede existir como un par de estereoisómeros. La configuración de este centro se puede describir de manera similar a la de un centro tetraédrico. Esto se logra mediante la colocación teórica de un ‘átomo fantasma’ de baja prioridad en el sitio de coordinación que crearía un centro tetraédrico a partir de un centro piramidal trigonal. El centro puede entonces ser identificado como R o S por los métodos descritos anteriormente.
El uso de algunas teorías de enlace conduce a la colocación de un par solitario en un centro piramidal trigonal. Si se hace esto, la configuración absoluta del centro también es descrita por el R/S convención, en este caso colocando el ‘átomo fantasma’ en el sitio que está ocupado por el par solitario. Se pueden encontrar ejemplos de esta práctica en la descripción de configuraciones absolutas para sulfóxidos en los que los sustituyentes alquilo son diferentes.
Después de la colocación del átomo fantasma, el R/S Se puede usar la convención para los centros tetraédricos. Las reglas para la configuración tetraédrica de elementos distintos del carbono se dan en la Sección P-93.2 del Libro Azul. En particular, la regla para compuestos que contienen azufre se refiere a la regla para compuestos de fósforo similares.
P-93.2.5 Sulfatos, sulfonatos y compuestos relacionados
Los sulfatos, sulfonatos y aniones relacionados se tratan de la misma manera que los aniones de fosfato (ver P-93.2.4). (…) Los sulfóxidos se analizan en P-93.3.3.2.
La regla correspondiente para los compuestos que contienen fósforo es la siguiente.
P-93.2.4 Fosfatos, fosfonatos y compuestos relacionados
Los ‘$ceP=O$El enlace, como se escribe convencionalmente en fosfatos, fosfonatos y compuestos relacionados, se considera como un enlace simple, ya que hay cuatro átomos o grupos en la configuración tetraédrica. De manera similar, la disposición formal de las cargas no se considera al determinar la configuración de una molécula quiral. Como los estereodescriptores’R‘ y ‘S‘ describe la estructura completa, ya sea una sal o un éster, el nombre completo se coloca entre paréntesis para indicar la configuración global.
Por lo tanto, el análogo ‘$ceS=O$El enlace en el grupo sulfinato se considera solo como un enlace simple ya que el centro tetraédrico del grupo sulfinato con un átomo fantasma adjunto ya tiene cuatro grupos. (Tenga en cuenta que esto es una desviación de las Reglas de Secuencia usuales para el Sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Usando las Reglas de Secuencia, los dobles enlaces normalmente se dividen en dos enlaces con representaciones duplicadas de los átomos en el otro extremo del doble enlace. vínculo.)
Por lo tanto, para el compuesto dado en la pregunta, el $ce-O-CH3$ grupo ocupa un lugar más alto que el $ce=O$ grupo. Esto conduce a la configuración S y el nombre sistemático metilo (S)-metanosulfinato.
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