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Química – ¿Cómo determinar el carbanión más estable?

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Solución:

Solución 1:

Wikipedia dice:

La estabilidad y reactividad de un carbanión está determinada por varios factores. Éstas incluyen

1) El efecto inductivo. Los átomos electronegativos adyacentes a la carga estabilizarán la carga;

2) Hibridación del átomo portador de carga. Cuanto mayor sea el carácter s del átomo portador de carga, más estable será el anión;

3) El grado de conjugación del anión. Los efectos de resonancia pueden estabilizar el anión. esto es especialmente true cuando el anión se estabiliza como resultado de la aromaticidad.

Puede ver que el punto 3) no es relevante aquí. No tenemos un sistema conjugado, ni hay posibilidad de resonancia.

Teniendo en cuenta el punto 1), la $ceN^+$ tiene un $ce-I$ efecto, pero el efecto inductivo se reduce con la distancia. Las cargas negativas en las opciones a), b) yd) están en posición meta o para.

Además, recuerda que $ce+I$ efecto desestabiliza el carbanión.

En c), el carbanión es primario, pero en a), es secundario. Los carbaniones primarios son más estables debido a la menor $ce+I$ efecto.

Entonces tu respuesta es c).

Solución 2:

En $a$ o $c$ $ce N$ el átomo es equidistante de la carga $-$. Por lo tanto, $c$ es más estable ya que no tiene efecto $+I$ de otros extremos como $a$


Solución 3:

La estabilidad de un carbanión también depende de la naturaleza de los orbitales hibridados utilizados por el átomo de carbono con carga negativa. Un átomo de carbono más electronegativo acomoda una carga negativa de una mejor manera y la electronegatividad del átomo de C depende de la naturaleza de la hibridación de sus usos. Los carbaniones primarios más estables que los carbaniones secundarios y terciarios.


Solución 4:

La estabilidad del carbanión está determinada principalmente por:

Efecto inductivo:

Si el átomo electronegativo se une al carbanión y retira electrones de la especie de carga negativa y reduce la densidad electrónica, por lo tanto, este factor estabiliza el carbanión. El carbanión que tenga más átomos electronegativos será más estable y viceversa para los átomos electropositivos.

Resonancia:

Los carbaniones en resonancia serán más estables, el electrón se deslocalizará y por lo tanto estabilizará los carbaniones.

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