Solución:
Solución 1:
Es posible que haya notado que su pregunta recibió un voto negativo. Probablemente esto se debió a que no mostró ningún esfuerzo por encontrar una solución a la pregunta. Publiqué en un comentario algunas pistas para ayudarlo a encontrar una solución. Mientras tanto, se publicó una respuesta que mostraba los compuestos formados en la reacción de acetona con H2ASI QUE4 pero no ilustró un mecanismo para la formación de mesitileno, que era su pregunta. Aquí está mi contribución a su comprensión.
La reacción entre la forma ceto de acetona 1a y su enol 1b formas aldol 2. Deshidratación catalizada por ácido de 2 a través del enol 3 conduce a óxido de mesitilo 4. La pérdida de agua de 3 Puede ser escalonado pero, para ahorrar espacio, he presentado la pérdida de agua en una sola operación. La tercera unidad de acetona se incorpora a través del enol vinylogous 4b para formar el dienone 5a. Enolización de 5a formas 5b ‘ que permite la rotación sobre el enlace simple rojo en 5a y 5b ‘ para formar conformación 5b “. Esta especie puede ciclar mediante una electrociclación térmica permitida para formar ciclohexadieno. 8 que se deshidrata fácilmente con ácido a mesitileno 9. Alternativamente, enol 5b ‘ puede volver a cetonizar a 6 y someterse a ciclación a catión 7 y de allí a mesitileno 9. continuado…
Apéndice: Un nombre antiguo para la acetona era mesita, la fuente de mesitileno. Leer sobre ello aquí y aquí.
Solucion 2:
La autocondensación catalítica (ácida o básica) de la acetona es una reacción muy compleja, que ha sido analizada hace varios años (Ref.1). No tengo acceso al artículo original, pero recomiendo OP para encontrar este artículo y leerlo con atención. Su resumen establece que:
La autocondensación catalítica de acetona es una reacción muy compleja y son posibles numerosos productos a través de la autocondensación competitiva y la condensación cruzada entre las mismas cetonas o diferentes que se forman en la reacción. Todos los productos principales de la reacción, alcohol de diacetona, óxido de mesitilo, forona, mesitileno, isoforona, 3,5-xilenol y 2,3,5-trimetilfenol, encuentran importantes aplicaciones industriales. La reacción es catalizada tanto por ácidos como por bases, y puede llevarse a cabo tanto en fase líquida como en fase de vapor. La selectividad de la reacción para el producto deseado se logra mediante la elección adecuada del catalizador y las condiciones experimentales. En este trabajo se revisan los desarrollos recientes en el proceso de autocondensación de acetona, evaluando la importancia de varios parámetros para la obtención del producto deseado.
No obstante, encontré un bosquejo de las vías de condensación de la acetona de ese artículo, que describí en el siguiente diagrama:
Como reconoció OP, se basa en la condensación aldólica catalizada por ácido. La condensación de dos moléculas de acetona produce primero 4-metilpent-3-en-2-ona (cuyo nombre trivial es óxido de mesitilo). Tenga en cuenta que, dado que esta no es una reacción catalizada por una base, también existe una cantidad considerable de 4-hidroxi-4-metilpent-2-ona en la mezcla de reacción. Sin embargo, estos dos compuestos y la acetona se someten además a una plétora de otras condensaciones para dar varios productos, incluido el mesitileno (ver el diagrama).
Sin embargo, el método se utiliza para sintetizar mesitileno (Ref.2) a gran escala, aunque el rendimiento es pobre (~ 15-20%).
Referencias:
- GS Salvapati, KV Ramanamurty, Mulpuri Janardanarao, “Autocondensación catalítica selectiva de acetona”, Revista de catálisis molecular 1989, 54 (1), 9-30 (https://doi.org/10.1016/0304-5102(89)80134-8).
- Enviado por Roger Adams y RW Hufferd (revisado por HT Clarke y WW Hartman), “Mesitylene”, Síntesis orgánica, Coll. Vol. 1 1941, p. 341 (Org. Synth. 1922, 2, 41) (DOI: 10.15227 / orgsyn.002.0041).