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Solución:
Heroku no admite la carga de archivos. El sistema de archivos es de solo lectura. Tendrá que alojar sus archivos cargados en otro lugar (o desde la base de datos, que es una mala opción).
https://devcenter.heroku.com/articles/read-only-filesystem
Amazon S3 es una opción común: http://devcenter.heroku.com/articles/s3
Si está utilizando gemas como un clip o una onda portadora para cargar, usar S3 será simple. Deberá establecer las credenciales de S3 en un archivo de configuración y la gema se encargará de cargar y proporcionará las direcciones URL para el archivo cargado.
Sospecho que puede haber subido la imagen al sistema de archivos Heroku y no a un almacén de archivos externo como Amazon S3. El sistema de archivos de Heroku es temporal y no se comparte entre dynos ni se reinicia, lo que Heroku hará todos los días. Sospecho que esto es lo que ocurrió aquí, lo que provocó que perdieras tu imagen.
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