Solución:
Usar nodemon --legacy-watch para sondear cambios en los archivos en lugar de escuchar los eventos del sistema de archivos.
VirtualBox no pasa eventos del sistema de archivos a través del recurso compartido de vboxfs a su máquina virtual Linux. Si está utilizando Docker para Windows, parecería que HyperV tampoco propaga los eventos del sistema de archivos.
Como nota al margen de 2021, el nuevo sistema de archivos GRPCfuse de Docker para Mac / Windows para montar archivos locales en la VM debería enviar eventos del sistema de archivos ahora.
Es simple, según el doc debes cambiar:
nodemon server.js
para:
nodemon --legacy-watch server.js
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