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Resuelto. Terminó siendo una configuración incorrecta seleccionada en el menú de depuración. Por error, lo cambié a una configuración de versión que no podía cargar los símbolos del documento. Lo cambié a una configuración de depuración y los puntos de interrupción funcionan bien ahora.
Para agregar a lo que Abacus mencionó a continuación, también podría ser una transformación web.config que está interfiriendo con su compilación. En nuestro caso, tenemos configuraciones de lanzamiento que eliminan el debug attribute de la sección de compilación de web.config. A continuación se muestra una captura de pantalla de un ejemplo y la lista desplegable de configuraciones de compilación de Visual Studio.
NOTA: También asegúrese de que su plataforma sea correcta junto con la configuración. En mi caso, Dev.Debug|Mixed Platforms no construye correctamente la solución pero Dev.Debug|Any CPU voluntad.
Habilite el ‘Modo de compatibilidad administrado’. Vaya a Herramientas->Opciones->Depuración y habilite el Modo de compatibilidad administrada.
Luché para siempre tratando de arreglar esto. Finalmente esto es lo que hizo por mí.
SeleccioneDepuración->Opciones->Depuración->General
GarrapataHabilite la ejecución paso a paso del origen de .NET Framework.
(Esto puede ser todo lo que necesita hacer, pero si es como yo, también debe hacer lo que se indica a continuación. La solución a continuación también solucionará los errores en los que su proyecto está cargando ensamblajes antiguos/archivos .pdb a pesar de la reconstrucción y limpieza).
SeleccioneHerramientas -> Opciones -> Proyectos y Soluciones -> Construir y Ejecutar,
desmarcar la casilla de “Solo crea proyectos de inicio y dependencias en Ejecutar“,
SeleccioneSiempre construye desde el “En ejecución, cuando el proyecto está desactualizado” desplegable.