Solución:
Usar un DatePicker es probablemente el mejor enfoque. Sin embargo, dado que eso no es lo que preguntaste, aquí tienes una opción (aunque distingue entre mayúsculas y minúsculas):
^(([0-9])|([0-2][0-9])|([3][0-1]))-(Jan|Feb|Mar|Apr|May|Jun|Jul|Aug|Sep|Oct|Nov|Dec)-d{4}$
Además, aquí hay un lugar donde puede probar fácilmente las expresiones regulares: http://www.regular-expressions.info/javascriptexample.html
Regex sin cero a la izquierda en el día.
^d{1,2}-[a-zA-Z]{3}-d{4}$
Actualizar Regex con cero a la izquierda en el día.
^d{2}-[a-zA-Z]{3}-d{4}$
No es una expresión regular, pero puede usar la compilación en la función DateTime.TryParseExact para validar su cadena de fecha y hora
DateTime dateTime;
string toValidate = "01-Feb-2000";
bool isStringValid = DateTime.TryParseExact(
toValidate,
"dd-MMM-yyyy",
CultureInfo.InvariantCulture,
DateTimeStyles.None,
out dateTime);
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