Miguel, parte de nuestro staff, nos hizo el favor de crear este tutorial ya que controla a la perfección el tema.
Solución:
Esto es lo que quieres:
df1.groupby('User').apply(lambda df: df.sample(1))
Sin el índice extra:
df1.groupby('User', group_keys=False).apply(lambda df: df.sample(1))
Según el número de filas por usuario, esto podría ser más rápido:
df.sample(frac=1).drop_duplicates(['User'])
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