Solución:
Podrías usar el System.Web.UI.WebControls.CheckBoxList controlar o utilizar el System.Web.UI.WebControls.ListBox control con el SelectionMode propiedad establecida en Multiple.
Lista de verificación desplegable de jQuery se puede usar para transformar un elemento html de selección múltiple regular en una lista de casillas de verificación desplegable, funciona en el cliente, por lo que se puede usar con cualquier tecnología del lado del servidor:
(fuente: googlecode.com)
Pruebe este control de servidor que hereda directamente de CheckBoxList (gratuito, código abierto): http://dropdowncheckboxes.codeplex.com/
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