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Solución:
Escribí Class Visualizer, que lo hace. Es una herramienta gratuita que tiene todas las funciones mencionadas. Personalmente, la uso para los mismos propósitos, como se describe en esta publicación. Para cada clase navegada, muestra 2 diagramas de clase generados instantáneamente: relaciones de clase y vista UML de clase. El diagrama de relaciones de clase permite atravesar toda la estructura. Tiene soporte completo para anotaciones y genéricos además de soporte especial para entidades JPA. Funciona muy bien con grandes proyectos (miles de clases).
Uso el complemento eUML2 de Soyatec, bajo Eclipse y funciona bien para la generación de UML dando el código fuente. Esta herramienta es útil hasta Eclipse 4.4.x
¿Qué tal el complemento de Omondo para Eclipse? Yo lo he usado y me parece bastante útil. Aunque si está generando diagramas para fuentes grandes, es posible que deba iniciar Eclipse con más memoria.