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Solución:
Tuve el mismo problema y decidí escribir una función auxiliar, similar a la tuya. Esta función dibuja dos elipses concéntricas en blanco y negro en una capa de máscara y el color de contorno deseado se estampa en la imagen original a través de la máscara. Para obtener resultados más suaves (antialias), las elipses y la máscara se dibujan en mayor resolución.
Salida con y sin antialias
La elipse blanca tiene 20 píxeles de ancho y la elipse negra tiene 0,5 píxeles de ancho.
Código
from PIL import Image, ImageDraw
def draw_ellipse(image, bounds, width=1, outline='white', antialias=4):
"""Improved ellipse drawing function, based on PIL.ImageDraw."""
# Use a single channel image (mode='L') as mask.
# The size of the mask can be increased relative to the imput image
# to get smoother looking results.
mask = Image.new(
size=[int(dim * antialias) for dim in image.size],
mode='L', color='black')
draw = ImageDraw.Draw(mask)
# draw outer shape in white (color) and inner shape in black (transparent)
for offset, fill in (width/-2.0, 'white'), (width/2.0, 'black'):
left, top = [(value + offset) * antialias for value in bounds[:2]]
right, bottom = [(value - offset) * antialias for value in bounds[2:]]
draw.ellipse([left, top, right, bottom], fill=fill)
# downsample the mask using PIL.Image.LANCZOS
# (a high-quality downsampling filter).
mask = mask.resize(image.size, Image.LANCZOS)
# paste outline color to input image through the mask
image.paste(outline, mask=mask)
# green background image
image = Image.new(mode='RGB', size=(700, 300), color='green')
ellipse_box = [50, 50, 300, 250]
# draw a thick white ellipse and a thin black ellipse
draw_ellipse(image, ellipse_box, width=20)
# draw a thin black line, using higher antialias to preserve finer detail
draw_ellipse(image, ellipse_box, outline='black', width=.5, antialias=8)
# Lets try without antialiasing
ellipse_box[0] += 350
ellipse_box[2] += 350
draw_ellipse(image, ellipse_box, width=20, antialias=1)
draw_ellipse(image, ellipse_box, outline='black', width=1, antialias=1)
image.show()
Solo probé este código en python 3.4, pero creo que debería funcionar con 2.7 sin modificaciones importantes.
La solución simple (pero no agradable) es dibujar dos círculos (el más pequeño con el color de fondo):
outline = 10 # line thickness
draw.ellipse((x1-outline, y1-outline, x2+outline, y2+outline), fill=outline_color)
draw.ellipse((x1, y1, x2, y2), fill=background_color)