Solución:
En lugar de instalar pip y otro PIL, puede crear un enlace simbólico
brew install pil
ln -s /usr/local/Cellar/pil/1.1.7/lib/python2.7/site-packages/PIL /Library/Python/2.7/site-packages/PIL
Probado en Lion, en Snow Leopard, es posible que deba cambiar las rutas para usar /python2.6 /Python/2.6.
Parece que Pillow reemplazó a PIL en homebrew. El nuevo comando es:
brew install Homebrew/python/pillow
Dado que no parece haber una forma “aceptada” de instalar huevos caseros en los paquetes del sitio del sistema, esto es lo que terminé haciendo:
% brew install pil
% easy_install pip
% pip install pil
La instalación de homebrew captura e instala todas las dependencias de PIL (especialmente jpeg). El easy_install posterior los usa al compilar PIL para los paquetes del sitio del sistema. El soporte de Freetype no aparece en la versión de “instalación fácil”, pero eso está bien para mis propósitos.
Como mi objetivo inicial era proporcionar una forma sencilla para que un diseñador web construyera un entorno de desarrollo django, tener instalado un PIL de homebrew sin usar no es realmente un problema.
Espero que esto ayude a alguien. Todavía espero que haya una mejor respuesta por ahí.