Solución:
$ vlc 'http://wiki.videolan.org/' :http-user-agent="FooBar/1.2.3" parece hacer el truco (reemplazado -- por : y poner el atributo después de la URL). Supongo que esta es probablemente la forma en que la versión de Windows espera los atributos, ya que en la GUI, también debe agregar esos atributos comenzando con : (Solo he evaluado esto de los registros de depuración de VLC)
Pude configurar el User-Agent solo usando un script LUA: (donde los métodos de línea de comando no funcionaron)
$ cat play.lua
#EXTVLCOPT:http-user-agent=Mozilla/5.0 (Macintosh; Intel Mac OS X 10_14_5) AppleWebKit/537.36 (KHTML, like Gecko) Chrome/76.0.3809.25 Safari/537.36
#EXTVLCOPT:http-referrer=https://playme.com/i-came-from-this-page-i-sware
https://playme.com/give/me/this/file/169839.mp4?token=my-token
$ VLC play.lua
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