Solución:
¿Qué tal i-net PDFC? Hace una comparación de contenido completo: texto, imágenes, líneas, detección de encabezado / pie de página, etc. Puede usarlo en la línea de comandos o con una GUI (2.0, actualmente en fase beta pública).
La herramienta de línea de comandos ya tiene la opción de comparar carpetas con archivos PDF entre sí (o de la manera extrema: use la API;))
Descargo de responsabilidad: Sí, trabajo para la empresa que hizo esto, por lo que los comentarios son muy apreciados.
Echa un vistazo a comparepdf:
comparepdf es una herramienta de línea de comandos para comparar dos archivos PDF. De forma predeterminada, compara sus textos, pero también puede compararlos visualmente (por ejemplo, para detectar cambios en diagramas, imágenes, fuentes y diseño). Debería resultar útil para las pruebas automatizadas.
Es de código abierto (GPL) y hay binarios de Windows disponibles.
También:
Si desea una aplicación GUI que muestre las diferencias detalladas entre los PDF, utilice DiffPDF en su lugar.