Solución:
Tuve un problema similar en xubuntu 18.04 donde mis invitados de Virtualbox debían ejecutar Windows 7. Aunque tenía Virtualbox 5.2 instalado anteriormente, eso funcionó.
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Me aseguré de que
virtualbox-dkmsse instaló ejecutando este comando:dpkg -l | grep virtualbox-dkms -
Luego lo purgué y reinstalé solo
dkms:apt-get purge virtualbox-dkms && sudo apt-get install dkms -
Luego ejecuté el comando sugerido para reconstruir el kernel:
sudo /sbin/vboxconfig
Esto es lo que funcionó para mí.
Después de una larga, amigable y fructífera charla con @DavidFoerster, resultó que Microsoft y su extraña política de actualización eran los culpables.
David me guió pacientemente a través de la reinstalación de los paquetes de VirtualBox desde los repositorios de Ubuntu y revisó la configuración (dkms, paquetes de extensión, etc.). Por fin, me pidió que probara una nueva instalación con un ISO en vivo. Fue entonces cuando me di cuenta de que mi “Carpeta de máquina predeterminada” definida en VirtualBox - File - Preferences - General no era utilizable. Sabía que estaba en un NTFS montado utilizado por el sistema dualboot Win10. Una mirada más cercana mostró que en la actualidad estaba montado como de solo lectura, lo que impedía que las máquinas virtuales se iniciaran (con un mensaje de error no muy útil).
Como recordé entonces, poco después de haber iniciado con éxito los invitados de VirtualBox por última vez, no solo había recibido actualizaciones de Ubuntu, sino que también había iniciado por primera vez desde hace mucho tiempo mi sistema Win10 nativo. Aparentemente, Microsoft había instalado actualizaciones. Y había reactivado la opción ‘inicio rápido’ (¡que ciertamente se había desactivado antes!), de modo que más tarde, de vuelta en Ubuntu, el sistema de archivos NTFS se montó en modo de solo lectura, ya que Windows no se había cerrado correctamente.
Ahora que volví a desactivar la opción de ‘inicio rápido’ en Windows10, mis sistemas invitados se están ejecutando nuevamente.
¡Gracias, David, por hacer la pregunta correcta que me puso en el camino correcto!