Solución:
Después de horas de buscar en Google, encontré una publicación de blog de Dimitris Platis donde describe el uso de un ATTiny85 con I2C LCD. Le envié un correo electrónico al chico y él respondió con un enlace a su biblioteca LCD I2C ATTiny en GitHub. Usando esta biblioteca con TinyWireM y el núcleo correcto, funcionó instantáneamente.
Mi configuración final es con una resistencia de 4.7K en SDA y SCL, agregaré el boceto final en la publicación original debajo [EDIT]. Esta aventura me llevó dos semanas, así que espero que algún día ayude a alguien más.
Biblioteca LCD utilizada: https://github.com/platisd/ATtiny85-LCD-library
TinyWireM utilizado: https://github.com/adafruit/TinyWireM
Núcleo utilizado: https://github.com/vprimachenko/ArduinoTiny