Solución:
Una sesión RDP no es una fuente de arrastre válida en Windows (¿todavía?), Por lo que copiar y pegar es la forma más rápida.
Por lo general, presiono ctrl-c y ctrl-v para copiar y pegar de todos modos, ya que personalmente lo encuentro más rápido que arrastrar y soltar, además de que no te quedas atascado esperando transferencias imaginarias como cuando copias algo y luego haces clic derecho para intente pegarlo entre sesiones.
Copiar y pegar dentro y fuera de RDP es más lento (transferencia en términos de tiempo) que copiar a través de un recurso compartido (VPN) o FTP o HTTP, por lo que generalmente usaré uno de esos para archivos grandes, lo que mantiene mi función de cortar y pegar disponible para otras tareas mientras se copia.
Otra opción es VNC, incluido TightVNC, que es gratuito, le permite iniciar sesión en el escritorio como RDP e incluye un botón de transferencia de archivos.