Al fin luego de tanto batallar hemos encontrado la solución de esta aprieto que muchos de nuestros lectores de esta web han tenido. Si quieres aportar algo no dejes de aportar tu conocimiento.
Solución:
Por casualidad, me he topado con la respuesta - es llamar changed() en las características mismas después de cambiar el style propiedad de sus datos asociados. Ver: http://openlayers.org/en/v3.2.0/apidoc/ol.Feature.html?unstable=true#cambió
Esto requiere que haga un seguimiento de los ol.Feature objetos asociados con cada vectorData objeto (anteriormente, solo necesitaba encontrar el objeto vectorData de una función, que podría hacerse con get()) pero esto no es un gran costo.
(Encontré esto mirando setGeometry y setStyle y otros métodos en ol.Feature para ver lo que hacen.)
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